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摘 要：以靛红为原料，分别与硫代氨基脲、2，4-二硝基苯肼、盐酸苯肼、苯胺经缩合反应合成了靛红-3-缩氨基硫脲L1、3-(2-(2，4-二硝基苯基)亚腈基)吲哚-2-酮L2、3-2-苯基亚腈基吲哚-2-酮L3、3-苯基亚氨基吲哚-2-酮L4。然后尝试以这些物质为配体分别与Fe(III) 、La(III) 、Mn(II) 、Ni(II) 、Co(II) 、Cu(II)作用，详细考察了靛红席夫碱与过渡金属在合成席夫碱—过渡金属配合物中的应用，通过熔点测定、红外光谱、元素分析等方法对代表性配体和配合物进行了初步表征，并推断了可能的结构。9053
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关键词：靛红；席夫碱；金属配合物；合成；表征
Synthesis of Isatin Schiff base complexes
Abstract: In this thesis, a series of Schiff base compounds were synthesized by the condensation of isatin and Thiosemicarbazide, 2, 4-dinitrophenylhydrazin, Phenylhydrazine hydrochloride, Aniline such as isatin-3-thiosemicarbazone, 3-(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)indolin-2-one, 3-(2-phenylhydrazono)indolin-2-one, 3-phenylimino1, 3-dihydro-indol-2-one. Then, We tired to these substances as ligand interaction with Fe(III), La(III), Mn(II), Ni(II), Co(II), Cu(II), We have detailed research on the application of isatin schiff base with transition metal are done in the synthesis of schiff base-transition metal complexes. Finally, some representative compounds are characterized by determination of melting point, IR and elemental analysis.
Key Words： Isatin; Schiff base; Metal complexes; Synthesis; Characterization
目 录
摘 要 1
引 言 1
1 实验部分 3
1.1 仪器与试剂 3
1.2 合成实验 3
1.1.1 靛红席夫碱化合物的合成 3
1.2.2靛红希夫碱过渡金属配合物的合成 4
2 结果与讨论 7
2.1 靛红希夫碱的合成探究 7
2.2 靛红希夫碱过渡金属配合物的合成探究 8
3 产品的表征 9
3.1 靛红-3-缩氨基硫脲的红外谱图分析 9
3.2 3-(2-(2，4-二硝基苯基)亚腈基)吲哚-2-酮的红外谱图分析 9
3.3 3-(2-苯基亚腈基)-吲哚-2-酮的红外谱图分析 9
3.4 3-亚氨基-2-氧代吲哚的红外谱图分析 10
4 全文总结 10
参考文献 10
附 录 13
致 谢 15
靛红Schiff碱配合物的合成研究引 言
靛红，又名2, 3-二氢吲哚二酮，是一种重要的天然产物，目前已发现其广泛的存在于动、植物体内以及微生物的代谢产物中。在人体器官、体液，尤其在脑内海马等部位有较高分布，且已发现其大量存在于伞形科植物当归、十字花科植物菘蓝的叶、根和爵床科植物板蓝的根、茎中[1] 。靛红及其衍生物具有多种生物活性，在抗病毒、抗细菌、抗肿瘤、神经保护等方面的活性非常有意义[2] 。因此在生物医学和药理学方面具有很好的应用价值潜能，其发展前景十分可观[3-4]。
靛红是传统中药马蓝、菘蓝的有效成份之一，也是我国自行研发的Ⅰ类抗癌新药靛红化学二聚体的前体。目前,靛红作为工业品已可以得到大量的合成，并且是价格相对较便宜的原料之一，其苯环及1、2、3位可以进行多种类型的化学反应，为多种靛红衍生物的合成提供了可能，因此，目前在对靛红及其衍生物的合成与活性方面的研究非常活跃。
希夫碱通常是指含有基本结构C=N的亚氨基有机化合物[5-6]，由活性羰基和伯胺缩合得来，因为氮原子杂化轨道上有孤对电子，所以比较容易与过渡金属和稀土金属配位，因此，在配位化学上有重要地位。希夫碱作为配体时，氮原子是主要的配位原子，但是通常情况下希夫碱中还含有氧、硫、磷等高电负性的杂原子，因此，希夫碱配位形式是多样的。例如，从齿数上来看，有单齿配体希夫碱，双齿配体希夫碱和多齿配体希夫碱。