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摘要：本文通过选择2-噻吩醛、乙二胺、邻苯二胺、2-吡啶醛、水杨醛和氨基硫脲为原料，合成了5个含有硫原子的席夫碱化合物，研究了甲醇、乙醇和DMF等溶剂对反应的影响。所有目标化合物经过核磁氢谱、红外光谱确证。37473
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毕业论文关键词：含硫席夫碱、有机配体、合成。
Synthesis of Sulfur-containing Schiff's Bases
Abstract: In this paper five sulfur-containing Schiff's bases have been synthesized by selecting thiophene-2-carbaldehyde, ethane-1,2-diamine, benzene-1,2-diamine, picolinaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde and thiosemicarbazide as raw materials. The solvent effects of methanol, ethanol and DMF on the reaction are studied. All the target compounds are confirmed by 1H NMR and IR spectra.
Keywords: sulfur-containing Schiff Base; organic ligand; synthesis.
1. 前言
席夫碱是一类重要的有机配体化合物,通过选择不同的羰基化合物和各种胺类反应, 能够合成单齿、多齿、链状、环状、对称、不对称等种类多样、结构复杂的席夫碱配体。作为配位化学中较为重要的配体之一,席夫碱可以与大多数金属离子配位形成金属席夫碱配合物，这些配合物在催化、药物、材料等领域都有着广泛的应用[1-4]。此外,过渡金属席夫碱配合物作为生物无机化学领域的一个重要组成部分,在分离和萃取、载氧体模型化合物、抑菌化合物、抗癌、分子催化、功能材料以及仿酶催化物等多个方面也取得了较为的广泛应用。因此，席夫碱配体的合成具有重要意义。
近年来，国内外许多学者在席夫碱方面做了大量的研究工作[5-10]，如图1-1所示，席夫碱(1)(2)具有显著的抗结核药物活性，(3)(4)具有较好的抑菌作用，(5)(6)在抑制疼痛和炎症方面效果突出。含硫席夫碱因S杂原子的引入而具有更好的配位能力，能与许多过渡金属（如Fe、Zn、Cu、Ni等）形成稳定的配合物，研究表明这些稳定的配合物在抗病毒、抗菌、抗癌等生物活性方面表现出更显著的疗效[11-12]。如图1-2所示，含硫席夫碱配合物具有很好的抗菌、抗病毒和抗生育药物活性。
图1-1. 席夫碱配体的结构
图 1-2. 含硫席夫碱
在含硫席夫碱的合成中，通常可以含硫的醛或者含硫的胺为起始原料，例如2-噻吩甲醛及氨基硫脲[13-14]。如图1-3所示，两种含硫席夫碱的合成分别以2-噻吩甲醛和氨基硫脲为原料，这两种含硫席夫碱对细菌、真菌和病毒等具有很好的抑制作用。为了合成含硫席夫碱，本文以2-噻吩甲醛和硫代氨基脲为原料，合成几个重要的含硫席夫碱。
图1-3. 含硫席夫碱
2. 实验部分
2.1 实验仪器
测定红外光谱采用FTIR-Tensor 27型红外光谱仪(KBr压片)；测定核磁共振谱采用Bruker DPX 400 MHz型核磁共振仪；测定化合物的熔点采用XT-4型显微熔点测定仪；有机反应采用薄层色谱(TLC)跟踪，紫外灯检测。
2.2 药品
2-噻吩醛、2-吡啶醛、乙二胺购自上海晶纯生化科技股份有限公司；水杨醛，购自上海迈瑞尔化学技术有限公司；邻苯二胺、氨基硫脲购自百灵威科技有限公司；乙醇、冰乙酸等均为市购分析纯。
2.3 产物合成法
(1) 在150 mL圆底烧瓶中分别加入40 mmol 4.48g 2-噻吩醛、20 mmol 1.20g 乙二胺（或20mmol 2.16g邻苯二胺）、15 mL乙醇和3滴冰醋酸，置于80 oC油浴中加热回流，薄层硅胶板跟踪反应。反应10 h后结束，冷却结晶并过滤，乙醇洗涤得粗产品，柱层析后得目标产物a、b