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摘要：喹喔啉及其衍生物是一类重要的含氮杂环化合物，同时也是重要的化工中间体，具有一定的研究价值和应用前景。本文通过取代邻苯二胺和不同的 4 位取代靛红反应，在离子液体作溶剂的条件下，合成一系列 3-(2-氨基苯基)喹喔啉-2 (1H) -酮的开环衍生物。该开环化合物在常规反应情况下意外得到，培养出的单晶的检测结果表明化合物的结构正确，且整个反应过程符合绿色化学的标准。50753
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毕业论文关键词：邻苯二胺、靛红、离子液体、喹喔啉衍生物、合成
Reaction of Benzene-1,2-diamine and Isatin in Ionic Liquids Abstract: Quinoxaline and it’s derivatives are an important class of nitrogen-containing heterocyclic chemical compounds. They play an important role in chemical termediate, with broad prospects for research. In the same time, this kind of substances have applied in many aspects. In this paper, under the conditions of ionic liquids as the solvent, a series of 3-(2-phenyl)quinoxalin-2(1H)-one derivatives which pyrazine rings are open are synthesised by substituting o-phenylenediamine and isatin to reaction. The ring-opening compounds synthesised under the conventional conditions but obtain by accident, The result of monocrystalline test shows that the structure of this compounds are correct. Besides, the whole reaction process was environmentally-friendly.
Keywords: o-phenylenediamine; satin; ionic liquids; quinoxaline derivatives; synthesis
前言 （一）选题的依据和意义 喹喔啉及其衍生物是一类由吡嗪和苯环稠合而成的重要含氮杂环化合物， 具有抗肿瘤[18~19]、抗 HIV[17]等药物活性，并且喹喔啉及其衍生物也是重要的化工中间体，被广泛用于医药[20]、除草[16]、抗菌及抗真菌[21]等方面。近年来，许多研究结果表明，含喹喔啉结构的化合物有着一定的抗肿瘤药理活性，有望成为更进一步研究探索的新型抗肿瘤药物。因此，研究喹喔啉及其衍生物的合成对医药的研究和实际化工生产具有实际意义。其中图 1a 为精喹禾灵，分子具有除草活性，用于除草剂，具有高效、持久、低毒等优点，已在国内推广使用；图 1b 为喹硫磷，分子具有杀虫活性，用于杀虫剂，具有低毒环保、残效期短等特点，是一类理想的杀虫剂。 （二）本课题在目前的研究状况与水平 1999 年，O. David等[1]用邻苯二胺和苯偶酰在氯化铵溶剂中反应，合成了2,3-二苯基喹喔啉，产率 74%。 2, 3-二苯基喹喔啉的合成 2006 年，M.H. Heravi 和 K. Bakhtiari等[2]采用微波辐射和碘的催化环缩合反应合成对取代苯基喹喔啉衍生物。
2007 年，H.Y. Wang和 C.W. Lindsley 等[3]使用苯偶衍生物和1,2-苯二胺衍生物在Zn-proline 和HOAc回流条件下合成 2,3-二苯基喹喔啉衍生物。 2,3-二苯基喹喔啉衍生物的合成 2010 年，X.H. Wu, G. Liu, J. Zhang 等[4]使用邻苯二胺衍生物和苯偶衍生物在乙醇和水作溶剂条件下合成对苯基喹喔啉衍生物且产率达 96%, 但反应过程中使用的溴化锂有毒性。 对苯基喹喔啉的合成 2011 年，J.P. Dirlam, J.E. Presslitz 和B.J. Williams *等[5]采用Beirut 反应制备喹喔啉衍生杂环化合物，产率 80%, 但反应中用到THF 有毒性源!自`751'文"论/文`网[www.751com.cn。 喹喔啉衍生杂环化合物的合成 2011 年， C. Qi, H. Jiang 和L. Huang等[6]用邻苯二胺和1-烷基-4-芳基-2-酮在90℃条件下DMF作为溶剂合成了2-芳基-3-甲基喹喔啉衍生物， 但反应所选用的溶剂有毒性且价格昂贵。2013 年，H. Yuan, K. Li和Y. Chen 等[7]利用2-碘苯胺，芳基乙醛，和叠氮化钠，在一锅三组分反应，碘化铜作催化剂催化缩合，DMSO 作溶剂，得到较高产率的喹喔啉衍生物，但反应时间需较长。 芳基-7-烷基喹喔啉衍生物的合成 2013年， D. Aparicio, O.A. Attanasi和P. Filippone[8]等用1,2-苯二胺与α二酮，1,4 加成1,2-苯二胺合成相应喹喔啉衍生物，产率 76%。 2,3-二烷基喹喔啉衍生物的合成 2013 年， M.M Heravi, S. Taheri和 K. Bakhtiari等[9]一锅法高效合成喹喔啉衍生物。 2,3-芳基-1,2-二氢喹喔啉的合成 2013 年，A. Jaso, B. Zarranz和I. Aldana 等[10]采用邻苯二胺和偶酰为原料合成4-(2,3-二苯基喹喔啉)-1-磺酰氯，但产率仅79% 。