1.6.1 以2-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛和苯肼为原料 7
1.6.2 以4-甲氧基2-甲基苯胺为起始原料 7
1.7 铑催化的碳氢活化反应的进展和研究目的 8
1.7.1 铑催化的芳基反应 8
1.7.2 铑催化的烯基化反应 9
1.7.3 铑催化的酰基化反应 9
1.7.4 铑催化的吲唑类化合物的碳氢活化反应的的立题依据 9
2 实验部分 11
2.1 实验仪器与药品 11
2.1.1实验仪器 11
2.1.2 试剂来源与规格 11
2.2 实验 12
2.2.1 吲唑的合成 12
2.2.2 酰氯的合成 13
2.2.3 酰氯的合成(加入不同催化剂) 14
2.2.4 吲唑和乙酰氯的反应 15
2.2.5 酰氯和2,6-二甲基苯胺的反应 15
2.2.6 酰氯和2,6-二甲基仲胺的反应 16
2.2.7 甲磺酰氯的合成 16
2.2.8 吲唑与甲磺酰氯的反应 17
2.2.9 吲唑酰氯与甲基苯胺的反应 18
2.2.10吲唑与二甲氨基甲酰氯的反应 18
2.3 铑催化的碳氢活化反应 19
2.3.1 二甲氨基甲酰吲唑和丙烯酸甲酯反应 19
2.3.2 丙酮吲唑与丙烯酸甲酯反应 19
2.3.3叔丁氧羰基吲唑与丙烯酸甲酯反应 20
2.3.4 1-甲基-1-苯氨基甲酰吲唑与丙烯酸甲酯反应 20
2.3.5二甲氨基甲酰吲唑与丙烯酸甲酯反应 21
3 结果与讨论 23
3.1 催化剂对酰氯的合成的影响 23
3.2 不同的底物对铑催化的碳氢活化反应的影响 23
3.3 催化剂Cp*Rh(OAc)2的用量对反应的影响 23
3.4 温度对反应的影响 24
3.5 拮抗剂对反应的影响 24
3.6 溶剂对反应的影响 24
3.7 典型化合物的核磁谱图 25
4 结论 28
致谢 29
参考文献 30
1 绪论
1.1 引言
无机化合物和有机化合物广泛存在于大自然中,构成了丰富的资源和能源。但大自然中天然的金属有机化合物含量极微。除了维生素暗罗素是少数已知的天然金属有机化合物,现在大部分金属有机化合物都是用人工合成得到的。近年来,由于有机化学迅速发展,研究人员不仅合成了数万种不同类型、不同结构的金属有机化合物,而且所运用到的合成方法和已经得到的的金属有机化合物更是被广泛的用于药物合成和工业生产中,这种方法极大的提高了有机化学反应的选择性和活性,促进了生活和工业生产的发展。但随着经济的发展和人们生活水平的提高,环境污染已经成为影响人们日常生活和幸福指数的重要因素,因此,倡导绿色化学成了现有机化学合成的重要理念。芳香族化合物的碳氢活化化学符合绿色化学的理念,近年来也对其进行了大量的研究和探讨。