KeyWords: Aminobenzene azo barbituric acid;Diazo compounds;Diazotization;Coupling reaction;Barbituric acid
目 录
1 引 言 1
1.1 课题来源 1
1.2 巴比妥酸的性质及结构 1
1.3 对硝基苯胺的及结构性质 3
1.4色酚AS-PH结构及其应用 4
1.5 文献综述 5
1.5.1 制备对氨基苯偶氮巴比妥酸的研究进展 5
1.5.2 色酚在偶氮颜料中的研究进展 7
1.5.3 双偶氮化合物的应用及颜料化 9
1.6 主要研究内容 11
1.7 研究目标和意义 12
2 实验 12
2.1. 实验仪器与试剂 12
2.1.1. 实验仪器 12
2.1.2 实验试剂 12
2.2对氨基苯偶氮巴比妥酸的制备实验 13
2.2.1 氯化硝基重氮苯的制备 13
2.2.2 对硝基苯偶氮巴比妥酸的制备 13
2.2.3 对氨基苯偶氮巴比妥酸的制备 14
2.2.4 对氨基苯偶氮巴比妥酸的结构表征 15
2.35-[4-[2-羟基-3-[N-(2-乙氧基苯基)氨基甲酰基]-萘]偶氮苯基]偶氮-2,4,6(1H,3H,5H)嘧啶三酮的制备 17
2.3.1 氯化对巴比妥酸偶氮基重氮苯的制备 17
2.3.25-[4-[2-羟基-3-[N-(2-乙氧基苯基)氨基甲酰基]-萘]偶氮苯基]偶氮-2,4,6(1H,3H,5H)嘧啶三酮的制备 17
2.3.35-[4-[2-羟基-3-[N-(2-乙氧基苯基)氨基甲酰基]-萘]偶氮苯基]偶氮-2,4,6(1H,3H,5H)嘧啶三酮的结构表征 18
3 结果与讨论 22
3.1偶氮巴比妥酸的制备条件 22
3.1.1 对硝基苯胺重氮化反应最佳条件 22
3.1.2巴比妥酸偶合反应适宜条件 22
3.2 5-[4-[2-羟基-3-[N-(2-乙氧基苯基)氨基甲酰基]-萘]偶氮苯基]偶氮-2,4,6(1H,3H,5H)嘧啶三酮的制备条件 23
3.2.1 投料比对反应收率的影响 24
3.2.2 酸液性质对反应收率的影响 25
3.2.3 反应液PH值对反应速度的影响 27
3.2.4 反应时间对反应收率的影响 28
3.2.5 反应温度对反应收率的影响 28
4结论 30
致谢 31
参考文献 32
1 引 言
1.1 课题来源
本课题来源是校企合作科研项目的预研内容,以企业提供的巴比妥酸为原料,制备化合物对氨基苯偶氮巴比妥酸,进而为寻求该化合物的应用作进一步研究。为企业现有产品开发下游产品,提高企业的生产力。通过工艺路线优化与制备条件的关系进行研究,为巴比妥酸的深加工应用提供基础数据。
偶氮化合物是含有发色基团(-N=N-)的一类有色物质,偶氮基团与芳香基团相连是一类重要的有机中间体,广泛地应用于染料、颜料等工业。偶氮化合物具有优良的光电性能,稳定性好,光学响应速度快,可制成电光调制器、电光开关、薄膜平面波导和光折变材料等,是一类很好的有机光电功能材料,并且在光信息存储、光通讯、光计算、集成光学等方面具有巨大的应用潜力。巴比妥酸分子中有多个酰胺键,同时具有活泼氢,可进行偶合反应,以对硝基苯胺为桥梁化合物,制备得到对氨基苯偶氮巴比妥酸。
对氨基苯偶氮巴比妥酸中不仅有多个酰胺键,同时可作为重氮组分与其他偶合组分进一步反应,将对氨基苯偶氮巴比妥酸与色酚AS-PH偶合,最终将巴比妥酸引入有机颜料的结构中制备得到酰胺基多、对称性高的双偶氮颜料,改善有机颜料的诸多性能和使用价值。与普通颜料相比,该颜料除了具有染料方面的工有性质以外,还在耐光、耐溶剂和稳定性的方面有所提高。
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