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摘 要：本文以N-Boc保护的靛红酮亚胺衍生物与2-萘酚为模板反应，详细考察了合成新型Betti碱的影响因素，如反应溶剂、温度、催化剂等。通过对实验数据的分析比较，我们获得了该反应的最佳条件：以甲苯为溶剂(0.1mmol/2mL)、4-氟苯甲酸为催化剂(10mol %)，1a/2a =1︰1.2，100℃下反应可以获得较高收率的产品。随后我们在最佳反应条件下，通过选用不同取代基的N-Boc保护的靛红酮亚胺与不同的酚类反应，完善了底物的适用范围。通过IR和NMR分析对代表性化合物的结构进行了初步表征。31230
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毕业论文关键字：靛红酮亚胺；2-萘酚；Betti碱
Study on the Synthesis and Characterization of the Novel Betti base
Abstract：In this thesis，we synthesized the novel betti base through the Friedel-Crafts alkylation reaction，With Isatin-Derived Ketimines and Naphthols as substrate of the model system，We investigated the factors that affected the reaction system，such as solvent，temperature，catalyst，etc．And obtained the optimized conditions through the analysis and comparison of the experimental data．We got relatively high yields of the novel betti base under the optimized conditions that toluene(0.1mmol/2mL) as solvent、4-fluorobenzoic acid(10mol%)as catalyst、material ratio 1a/2a=1:1.2 and the reaction temperature was 100℃．Subsequently，we expended the substituent of Isatin-Derived Ketimines and Naphthols to expand the scope of substrates under the best conditions．Finally，some representative compounds are characterized by determination of IR and NMR．
Key Words：Isatin ketoimines；Naphthol；Betti base
目 录
摘 要 1
引 言 2
1 实验部分 3
1.1仪器与试剂 3
1.2 Boc-N=PPh3的合成 4
1.3 N-甲基靛红和N-苄基靛红的合成 4
1.4 N-Boc保护的靛红酮亚胺衍生物的合成 5
2 N-Boc保护的N-甲基靛红酮亚胺和2-萘酚的反应研究 6
2.1 反应条件对合成目标产物的影响 6
2.1.1催化剂对 成新型Betti碱的影响 6
2.1.2 溶剂对合成新型Betti碱的影响 7
2.1.3 温度对合成新型Betti碱的影响 8
2.2 N-Boc保护的靛红酮亚胺衍生物和萘酚的反应研究 9
2.3 N-Boc保护的靛红酮亚胺衍生物的底物拓展 9
3 产品的表征 10
3.1 tert-butyl 3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-oxoindolin-3-ylcarbamate红外谱图分析 10
3.2 tert-butyl 3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylcarbamate红外谱图分析 10
3.3 tert-butyl 1-benzyl-3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-oxoindolin-3-ylcarbamate红外谱图分析 10
4 全文总结 11
参考文献 12
附 录 13
致 谢 15
新型Betti碱的合成研究及结构表征
引 言
新型Betti碱具有独特的1,3-氨基酚结构，众多金属离子都能与它形成稳定的751元环状配位结构[3]。另外，手性新型Betti碱作为一种手性配体备受关注， 由于酚羟基受到相邻基团的影响，导致其分子结构中，酚羟基的酸性比醇羟基更强，所以手性Betti碱及其衍生物作为手型双功能催化剂，被广泛应用于不对称催化反应中。在Betti碱结构中，其碳原子和氧原子都与苯环相连，能够和2-萘酚的芳环形成一个四原子的平面，如果金属离子与它发生配合，即可产生751元环结构，这种结构的椅式和船式构型相对比较稳定，不可以自由翻转，保有非常稳定的构象[4]。正是由于这些特点，使得新型Betti碱作为重要的手性配体和手性辅助试剂已经受到广泛而深入的研究，近年来深受有机合成工作者的青睐，具有广阔的研究前景。