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摘要：本实验以水杨醛为原料，在酸性介质中与溴化氢氯酸钾反应合成溴代水杨醛，然后使其与氨基乙酸作用合成溴代水杨醛缩氨基乙酸Schiff碱配体，向得到的配体中加入醋酸锌溶液则得到目标产物，并利用红外光谱仪器对中间产物及最终目标产物进行初步表征。34344
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毕业论文关键词：希夫碱、锌配合物、合成
Synthesis and research of bromi-salicylaldehyde-amino-acetic acid-zinc (II) complex
Abstract：In this article, we use salicylal as raw materials, and let it react with hydrogen bromide and potassium chlorate for the synthesis of salicylaldehyde in acid medium,and then let it react with the aminoacetic acid to synthesis brominated salicylaldehyde amino acid Schiff base ligand, adding zinc acetate solution into the obtained ligand to get the target product , characterize the intermediates and final products preliminarily by infrared spectroscopy instrument.
Keywords: Schiff base ; zinc-complex; synthesis
1前言
早在十九世纪七十年代，化学家雨果•希夫首先发现了一种结构特殊的有机化合物，它们都含有亚甲胺基C=N，后来人们称这一类化合物为希夫碱，也称之为亚胺[1]。合成希夫碱的方法渠道比较简单多样，带羰基的酮或醛和一些胺基通过缩合即可得到希夫碱。因此希夫碱是配位化学中的一类非常受研究者重视的的配体。另外通过取代其连接的基团，就可以缩合成各种结构功能不同的单齿、多齿、链状、环状希夫碱配位体。因此对Schiff碱的合成、结构与应用[2]等方面的研究吸引了大量的科学工作者而且取得了很乐观的进展。最近几年人们又合成出了大量的这类化合物及其衍生物[3]，通过对这些化合物的结构、物理化学性质、合成、实用性的研究，发现了这类化合物对于人们的日常生活具有很强的可研究性。另外，这类易于合成的化合物兼有很强的医理、药理活性。有一种化合物它们的结构中含有N，O配位原子，鉴于它们结构的特殊性，成为了研究者非常青睐的生物配体，因此氨基酸希夫碱的合成值得大批的科学工作者的花时间研究[4]。尤其是对氨基酸希夫碱与过渡族金属元素形成配合物的研究，已经成为了化学家们研究席夫碱不可忽视的一部分。实验证明某些氨基酸希夫碱与过渡金属配合后表现出不同程度的杀灭各种细菌，抑制病毒生长抵抗癌细胞的作用[5]，另外由于社会发展需要，世界范围工厂不断增多，社会环境变差，一些疾病容易被引发，这促使人们骤然提高了加强卫生安全的意识，因此市场上类似消灭病毒病菌的药剂的需求量逐渐增长。
前人在研究氨基酸希夫碱配合物的过程中，通常用不同的醛类化合物如水杨醛与各种氨基酸形成的希夫碱作为配体[7]，而多数过渡金属如锌等作为配位金属。那是因为近年来科学工作者研究发现，某些希夫碱本身具有较好的抑制各类炎症发生、消灭病菌病毒、抵抗癌症的等生物活性[6]，而水杨醛也具有防止炎症发生、减缓疼痛、杀死病毒细菌等的作用。这样合成的氨基酸希夫碱配合物发挥更好的作用，尤其是当水杨醛的苯环上有硝基、卤原子等取代基取代时，与氨基酸希夫碱的配合其抑菌效果[8]更加良好。目前，对于氨基酸希夫碱[9]的研究已经由简单的合成表征发展到复杂不对称合成应用，对它的研究也已经涉及到医药、生物、物理等各个领域交叉学科，所以说它目前还是一个比较有潜在研究价值的领域，另外随着人类文明不断推进，预测氨基酸希夫碱及其过渡金属配合物将在在人类生活的各个方面都受到青睐[10]。
本实验以水杨醛为反应物, 乙醇为溶剂，与KClO3溶液和HBr溶液混合，让氧化生成的溴原子取代苯环上的氢得到3,5-二溴水杨醛[11]。在室温下，加入氨基乙酸得到中间产物希夫碱配体，再通过配体与醋酸锌在溶剂中反应合成配合物，并在红外光谱仪下对中间产物即配体以及目标物即配合物进行了结构推测[12]。