2.1.1结果与讨论 8
2.1.2 实验部分 10
2.2 对甲苯磺酸催化下苯环上的氯代反应最佳条件的发展与应用 13
2.2.1 结果与讨论 13
2.2.2 实验部分 14
2.3硝酸铵催化下苯环上的氯代反应最佳条件探索 18
2.3.1结果与讨论 18
2.3.2 实验部分 20
2.4 硝酸铵催化下苯环上的氯代反应最佳条件的发展与应用 23
2.4.1 结果与讨论 23
2.4.2 实验部分 25
2.5三氯化铁催化下苯环上的氯代反应最佳条件探索 31
2.5.1结果与讨论 31
2.5.2 实验部分 33
2.6 三氯化铁催化下苯环上的氯代反应最佳条件的发展与应用 36
2.6.1 结果与讨论 36
2.6.2 实验部分 47
结论 42
致谢 43
参考文献 44
1 绪论
1.1 芳香族化合物的性质与用途
1.1.1.1 芳香族化合物的定义
芳香族化合物(aromatic compounds)历史上曾将一类从植物胶中取得的具有芳香气的物质称为芳香族化合物[1]。传统的芳香族化合物的氯代都直接在有机溶剂中进行反应,用氯作为氯化剂,这样的话不但成本高昂,而且对环境的污染也是极大的。所以我们要从节约成本和环境保护的目的出发,以绿色合成的思想为指导方向,可以采用一些简单易得、污染小、成本低的原料来间接地得到氯代物,并且使整个过程均在水相中反应。这样极大地降低了在合成过程中导致的对大气、土壤、水源等自然环境的污染。
1.1.1.2 芳香族化合物的性质
由于芳香族化合物的结构比较特别,它被广泛地作为有机合成反应当中的中间体。我们通常可以通过一些取代反应来合成一些比较复杂的芳香族化合物。取代反应也是大多数芳香族化合物所具有的重要反应之一。芳核上的取代反应从机制上讲主要包括亲电、亲核以及自由基取代三种类型,其中最为常见的就是亲电取代,比如说卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化等,这些都是比较典型的亲电取代反应。今天,无论是实验室制备还是工业生产,我们已经掌握了很多方法来进行芳香族化合物芳环上的一氯代反应,不过其中大多数方法往往在操作过程当中产生一些毒性很强的污染物,这样恰恰无法满足当今社会对可持续发展的迫切要求。
1.1.2 芳香族化合物的用途
芳香族化合物的氯代反应是有机化学反应中非常重要的反应之一,在有机合成的实际生产中应用范围极其广泛,在医药生产的发展过程有着举足轻重的地位。所以对于其反应的反应效率、反应条件、反应特性等性质进行深入研究将有助于产品的生产工艺的改进、成本的节约和环境保护。因此,对我们此次研究的意义重大。
1.2 有机化合反应中的选择性
从以前学到的知识中,我们可以发现许多有机合成反应中都有不同的选择性,反应的选择性(selectivity)是指一个反应可能在底物的不同部位和方向进行,从而形成几种产物时的选择程度[2]。合成的效率和反应的选择性关系密切,在探究一个新的反应和试剂,或者研究某一个反应和试剂应用于其他目标物的合成时,特别是在在复杂分子的合成过程中,反应的选择性是一个相当关键的问题。它为材料科学、生命科学、环境科学的研究以及有机化学的发展和应用领域的拓展研究注入了新能量。
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