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摘 要：中氮茚是一类广泛存在于天然产物中的杂环化合物。中氮茚的衍生物不仅具有多种重要的生物活性，而且其化合物还可以作为染料，荧光试剂等。本文主要研究内容为中氮茚底物上不同取代基团的位置和种类对中氮茚3位的氧气氧化Heck反应产率的影响。实验结果表明在中氮茚3位的氧气氧化Heck反应中，中氮茚底物范围较广。此外反应中都出现了顺反异构，顺式产物与反式产物的比约为1:1。65812
关键词：中氮茚，氧化Heck反应，顺反异构，氧气氧化
Abstract: Indolizine is a kind of heterocyclic compound, which is widely exist in natural products. Indolizine derivatives have different kinds of important bioactivities and also can be used as dyes, fluorescent reagents et al. The main content of this paper is the influence of the indolizine substrates which have different types of substituent groups on the yield. Experimental results show in this paper, the scope of indolizine substrate is broad. Moreover, mixtures of cis- and trans- products with about 1: 1 ratio were obaitaned.
Keyword：Indolizine, Oxidation Heck reaction, Cis-trans isomerism, Oxygen oxidation
目录
1 前言 6
2 实验部分 8
2.1 实验仪器与试剂 8
2.2 实验步骤 8
3 结果与讨论 8
结论 10
参 考 文 献 11
致谢 13
附录 14
1 前言
中氮茚是一类很重要的含氮桥的杂环化合物，是吲哚的异构体，且具有芳香性的10π电子体系[1]。因而，对它的理论和应用研究具有非常重要的意义。有很多种的天然产物中都是含有中氮茚这样的结构单元的，而还原的一些氢化中氮茚也都是普遍存在于很多的天然产物中[2~5]（如图一所示）。论文网
人们发现，环上连有共轭取代基的中氮茚都有较高的荧光量子效率，并且在长波可见区有很强的吸收，因而它们也是有发展前景的高效荧光材料和染料[6,7]。中氮茚类化合物也被发现具有很多十分重要的生物活性，如：抗氧化性、抗菌性、细胞诱变性、抑制酶、致癌性及抗癌性等[8~10]。
此外，碳碳键的形成是有机合成方法中十分重要的研究内容。传统的过渡金属催化交叉偶联反应对于形成新的碳碳键有突出的贡献，2010年，三位化学家因这方面的研究而获得了诺贝尔化学奖。其中，Mizoroki- Heck反应(即Heck反应)是一种重要的合成方法。该反应对许多官能团如酯基、醛基等均有较好的兼容性[11]。它使得我们能够高效地合成一系列芳基烯烃化合物， 因此，在医药、染料、肉桂酸型香料等日用化学品、新型高分子材料的制备方面有很重要的应用价值。此外，利用分子内的Heck反应也可以构筑稠环体系，在天然产物全合成方面也有很好的应用前景[12~14]。文献综述
最近五年，已有很多课题组开展了对中氮茚3位的氧化Heck反应的研究。比如，浙江大学的张玉红课题组，先后利用中氮茚类化合物和苯乙烯类化合物进行Heck反应合成了一系列3-烯基中氮茚[10,15]。本课题组之前发现，中氮茚和缺电子烯烃，在钯催化下，以醋酸铜为氧化剂，可以发生Heck类型的脱氢交叉偶联反应[9]。然而，到目前为止，所有已报道的中氮茚发生的Heck类型的交叉偶联反应都需要使用过量的过渡金属氧化剂，比如醋酸银、醋酸铜等。这些试剂本身具有较高的毒性，容易对环境造成污染，同时也会极大地增加反应的成本。因此，我们已开发一种新型的环保低毒的从中氮茚出发，与缺电子烯烃在钯催化下，以氧气作为最终氧化剂，合成3-烯基中氮茚的方法[16]。但是对于此类Heck反应中的中氮茚底物范围的研究还未进行，因此，对此类反应中的中氮茚的底物范围的研究就很有必要了。来.自/751论|文-网www.751com.cn/