中氮茚与二芳基乙炔的钯催化环加成反应中的取代基效应

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摘要：中氮茚是一种用途十分广泛的杂环化合物，特别是在生物、医学药物以及半导体领域起着很重要的作用。本课题组此前开发了一种以醋酸钯为催化剂经碳氢活化，从1-取代中氮茚和二芳基乙炔出发，以氧气作为氧化剂合成3,4-二芳基吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚的新方法。本论文通过改变中氮茚环上的取代基团位置和种类，研究其对中氮茚和二芳基乙炔之间钯催化Heck环化反应的影响,探究中氮茚底物的适用范围。60006

毕业论文关键词：中氮茚，钯催化，碳氢活化，吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚

Abstract：Indolizine is a kind of heterocyclic compound which exhibits a variety of biological activities and is widely used in the field of medicine, dyes and photo-electric materials. Our group developed a new synthetic method for pyrrolo[2,1,5-cd]indolizines through palladium catalyzed C-H activation before. The 1-substituted indolizines were reacted with 1,2-diphenyl-acetylene using oxygen gas as solo oxidant. In this paper, we study the effect on the yields of different kinds of indolizine to reveal the scope of indolizine starting materials.

Key words: Indolizine, Palladium catalyzed,C-H activation, Pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine

1 前言 4

2 实验部分 5

2.1 实验仪器与试剂 5

2.2 实验步骤 5

3 实验结果 6

结论 8

参考文献 9

致谢 10

附录 11

1 前言

中氮茚,又称吲嗪、吲哚嗪，和吲哚是同分异构体（图1-1）[1],是具有跨环氮原子结构的杂环[2]化合物，中氮茚是完全共轭的10π电子体系，具有芳香性。

分别为互为同分异构体的中氮茚,吲哚以及异吲哚

图1-1 分别为互为同分异构体的中氮茚,吲哚以及异吲哚

中氮茚这样的结构单元在很多天然产物中都存在，芳香性的中氮茚环在自然界中是比较罕见的，但它完全氢化的产物中氮茚烷是普遍存在的，存在于很多生物碱中。通过对中氮茚类生物碱研究[3][4]，我们发现，这类化合物具有很多及其重要的生物活性，在抗癌性，抗病毒，抗菌，抗生物氧化性以及细胞致突变性等方面有明显作用[5][6]，利用中氮茚衍生物一些生物上的活性[7]进行药物的开发与研究将会是今后一个热门的课题。

图1-2 一些具有氢化中氮茚结构的天然产物与药物

中氮茚这类化合物在是医药、医药、染料和材料领域具有重要作用。其合成方法主要有两种，一是经过成环来制得，二是通过对已有中氮茚母环进行官能团的转化,得到中氮茚的衍生物。中氮茚的衍生物大多数具有很好的荧光性能，可以作为荧光探针和有机电致发光材料

吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚（图1-3）衍生物在制药领域有很重要的作用，一些生物碱中也含有相应的结构。吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚的重要性已经引起了了有机化学家们的密切关注，它的重要性刺激了吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚合成新方法的诞生。吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚主要的合成方法有[8+2]环加成以及分子内的脱水缩合成环所得。[8+2]环加成反应是用3-位无取代或有离去基团的中氮茚和缺电子炔烃反应。之前，胡跃飞课题通过中氮茚3,5-位上取代基分子内缩合也成功制备出了吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚衍生物。