对甲苯磺酸催化合成乙酸乙酯

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摘要：以对甲苯磺酸为催化剂，无水乙醇和冰醋酸通过酯化反应来制备乙酸乙酯。通过实验来探究合成乙酸乙酯的最佳反应条件，通过控制变量法，研究反应时间、催化剂用量、无水乙醇与冰醋酸的摩尔比对乙酸乙酯产率的影响，实验得到的最佳反应条件是无水乙醇与冰醋酸的摩尔比是2 : 1；催化剂的最佳用量是1.0 g，占乙酸质量的9.5 %；最佳反应时间是75 min；并对实验得到的产品进行了红外光谱测定和质谱测定，合成乙酸乙酯的产率最高可以达到64.2 %。从实验结果可以看出：使用对甲苯磺酸作为催化剂可以显著提高乙酸乙酯的产率；提高原料的利用率；同时也避免了传统工艺中采用浓硫酸作催化剂的一系列问题，是符合绿色环保、安全高效且可持续发展理念的。49759

毕业论文关键词：酯化反应；催化剂；乙酸乙酯；对甲苯磺酸

Synthesis of Ethyl Acetate Catalyzed by p-Toluene Sulfuric Acid

Abstract: Using p-toluene sulfuric acid as catalyst, acetic acid and ethanol as raw material, ethyl acetate was synthesized through esterification. The best synthesis conditions for the synthesis of the ethyl acetate were probed through experiments. By controlling variable, the influence of reaction time, catalyst dosage and mole ratio of ethanol to acetic acid on the yield of ethyl acetate were studied. The optimum reaction conditions obtained through experiments: molar ratio of ethanol to acetic acid was 2 : 1; the optimum dosage of catalyst was 1.0 g; the optimal reaction time was 75 min; and the obtained products were analyzed by the infrared spectra and mass spectra, the yield could reach 64.2 %. The experimental results shows that using p-toluene sulfuric acid as catalyst can increase the rate of esterification significantly; improve the utilization of raw materials; at the same time, also avoid a series of problems using concentrated sulfuric acid as catalyst in the traditional process, and it’s in line with the green, safe, efficient, and sustainable development concept.

Key words: Esterification; Catalyst; Ethyl acetate; Toluene sulfuric acid

摘要 1

引言 2

1 实验部分 2

1.1仪器和试剂 2

1.2反应原理 3

1.3实验过程 3

2 结果分析 5

2.1 影响乙酸乙酯产率的因素 — 反应时间 5

2.2 影响乙酸乙酯产率的因素 — 催化剂的用量 6

2.3 影响乙酸乙酯产率的因素 — 无水乙醇与冰醋酸的摩尔比 7

2.4乙酸乙酯的红外测定 8

2.5乙酸乙酯的质谱测定 9

3 结论 10

参考文献 10

致谢 12

对甲苯磺酸催化合成乙酸乙酯

引言

乙酸乙酯是无色透明且具有果香的液体，结构式为CH3COOCH2CH3，沸点为 77 ℃，相对密度为 0.902，可溶于氯仿等有机溶剂，微溶于水，是一种重要的化工原料；也是一种环境友好型的绿色溶剂，在医药、涂料、化妆品等工业生产领域中被广泛的应用[1,2]。合成乙酸乙酯的方法有很多，可以用乙烯和冰醋酸加成的方法；也可以用乙醛缩合的方法[3-5]，这些方法都可以合成本实验的目标产物—乙酸乙酯。传统的合成方法是用浓硫酸为催化剂来制备乙酸乙酯[6-8]。浓硫酸作为催化剂时会发生许多的副反应，选择性较差，经常会发生碳化、聚合、重排等现象，并且会对环境造成一定的污染。因而，根据绿色、低碳、环保的发展理念，我们有必要去寻找安全、高效、廉价的催化剂来替代浓硫酸。随着科学的发展以及研究方法的成熟，用固体酸作为酯化反应的催化剂的研究的已有很多报道[9-11]。经过长时间的实验研究发现，用固体酸作为合成酯类化合物的催化剂可以在一定程度上降低使用浓硫酸作为催化剂的一些弊端。而作为固体酸催化剂的一种，对甲苯磺酸[12,13]具有固体酸作催化剂的一切优点。相对于浓硫酸来说，对甲苯磺酸具有以下的这些特点：操作简便，选择性较好，副产物少，且对环境造成的危害较小，在同等条件下得到的乙酸乙酯的产率也较高，同时也符合绿色化学的要求[14-16]。本课题使用的催化剂为对甲苯磺酸，用无水乙醇和冰醋酸通过酯化反应制备乙酸乙酯，采用控制变量的方法来探索催化剂用量、无水乙醇和冰醋酸的摩尔比、反应时间这些因素对乙酸乙酯产率所产生的影响，从而得出最佳的反应条件，提高乙酸乙酯的产率[17-19]。该研究对未来工业上取代浓硫酸催化合成酯类化合物具有重要的现实意义[20-23]。