N2-7-苄氧基吲哚-1, 2, 3-三唑的合成及荧光性能研究

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摘要：本文利用1, 2, 3-三唑和苄基保护的吲哚进行偶联反应合成N2-7-苄氧基吲哚-1, 2, 3-三唑。文献中介绍了很多制备三唑的方法，我们在实验中采用芳香醛制备β-硝基苯乙烯，然后由叠氮化钠与β-硝基苯乙烯反应得到1, 2, 3-三唑。这种方法操作简单，而且成本低廉。我们合成了连有不同取代基的1, 2, 3-三唑，用苄基对吲哚进行保护，然后进行偶联反应得到一系列的N2-吲哚基-1, 2, 3-三唑。我们先用紫外可见分光光度计测其吸光度，并确定最大吸收波长，然后用荧光光谱仪测它们的荧光强度。48738

毕业论文关键词：1, 2, 3-三唑；β-硝基烯；偶联反应

The Synthetic and Fluorescence Properties of

N2-7-Benzyloxy Indole 1, 2, 3-Triazole

Abstract: In this thesis, we prepared N2-7-benzyloxy indole-1, 2, 3-triazole via the coupling reaction of 1, 2, 3-triazole and benzyl indole. The literature reported a lot of methods for preparing triazole, we used aromatic aldehydes to synthesize β-nitrostyrene in the experiment, which can be used to react with NaN3 to synthesize 1, 2, 3-triazole. This method is simple and low cost. We have synthesized different substituented 1, 2, 3-triazoles, and gained a series of N2-indole-1, 2, 3-triazole by coupling reaction. Using UV-VIS spectrophotometer measured the absorbance, and determined the maximum absorption wavelength, then measured their fluorescence intensity by fluorescence spectrometer.

Key Words: 1, 2, 3-Triazole; β-Nitrostyrene; Coupling reaction

摘要 1

引言 1

1 实验部分 3

1.1 仪器与试剂 3

1.2 实验步骤 4

2 荧光性能研究 7

2.1 紫外光谱 8

2.2 荧光光谱 8

3 全文总结 9

参考文献 9

致谢 12

N2-7-苄氧基吲哚-1, 2, 3-三唑的合成及荧光性能研究引言

三唑是一类五元杂环化合物，在很多领域都有着广泛的用途[1]。三唑的紧凑张力使它具有很高的能量，是一类高能材料，如高能钝感炸药、无烟焰火以及低感度的推进器等材料[2,3]。由于三唑在很多环境下都很稳定，并且能形成氢键，因此三唑类化合物不但能和生物分子靶标相结合，而且能使分子的溶解性大大提高。因此三唑在农业化学、医药化学及表面化学等领域都深受研究人员的欢迎[4]。在农业化学中，三唑可用于除草和杀虫杀菌类的化合物制备中。三唑类化合物不仅具有低残留以及高效和广谱的特性，而且在一定程度上具有调节植物生长的活性[5]，有一部分三唑类化合物在除草方面也具有良好的活性[6]。早在1970年，德国的一家农药公司就报道了一类名为三唑磷的广谱杀虫剂[7]。

在医学方面，人们发现许多的三唑都具有抗菌，局部麻醉，抗癌的生物活性，如三唑巴坦、头孢曲嗪等（图1）[8]。

具有生物活性的三唑

目前，文献中报道了许多成熟的制备三唑的方法。如由末端炔烃与有机叠氮反应得到三唑的方法，这是由Huisgen[9]于1963年提出的1, 3-偶极环加成反应。大多数的有机叠氮类化合物在使用的时候都容易爆炸，所以使用的时候应多加小心[10]。但该反应对叠氮和末端炔烃有要求，二者必须有一个连有吸电子基。后来Meldal[11]和Sharpless[12]在Huisgen的基础上进行了改良，用Cu（I）作催化剂，提出了Click Chemistry[13]反应。Click化学反应的优点是炔烃碳可以直接和有机叠氮相连，如图2所示。Click Chemistry的反应条件很容易控制且比较温和，因此发展迅速。2009年Liang等[14]制备了单取代的三唑。他们在实验中用CuI作催化剂，该反应不但成本低，而且具有无污染、反应时间较短的优点。