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摘要：本文设计合成N2-吲哚取代类1, 2, 3-三唑衍生物，并以吲哚与4-苯基-1, 2, 3-三唑的偶联反应为模板，合成出一系列的化合物。在本文研究过程中，通过制备β-硝基苯乙烯来合成三唑，经过苄基保护而得到吲哚，由此来获取原料。以1, 4-二氧六环为溶剂，向体系中加入碳酸钾及N-碘代丁二酰亚胺NIS，来合成目标产物。通过紫外光谱和荧光光谱对这类化合物的荧光性能进行了初步研究。43724
毕业论文关键词：吲哚；1, 2, 3-三唑；偶联反应
Study on the Synthesis and Fluorescent Properties
of 1-benzyl-2-(4-phenyl-2H-1, 2, 3-triazol-2-yl)-1H-indol-6-amine
Abstract: In this thesis, we designed and synthesized N2-indol-1, 2, 3-triazole derivatives and used the coupling of indole and 4-phenyl-1, 2, 3-triazole as a template reaction, which can afford a series of compounds. In the process of this study, we have obtained the coupling products via triazole synthesized through the reaction of β-nitroalkene and benzyl indole. We used 1, 4-dioxane as the solvent, added the potassium carbonate and N-iodosuccinimide to the system for the synthesis of the desired compounds. Finally, the fluorescent properties of representative compounds were investigated by UV and fluorescence spectroscopy.
Key Words: Indole; 1, 2, 3-Triazoles; Coupling Reaction
目 录
摘 要 1
引 言 1
1 实验部分 3
1.1 仪器与试剂 3
1.2 1, 2, 3-三唑的合成 4
2 荧光性能研究 10
2.1 紫外光谱分析 10
2.2 荧光光谱分析 11
3 全文总结 13
参考文献 13
致 谢 15
N2-6-氨基吲哚-1, 2, 3-三唑的合成及荧光性能研究引言
在三唑类的杂环化合物中，大部分都有着良好的生物活性。在工农业、医学、有机化学、材料化学等很多领域都有着广泛的应用[1]。例如：有些衍生物用于抗菌[2]、抗肿瘤、抗结核、抗艾滋病病毒[3]等方面。近几年，三唑类化合物研究势头正旺，出现了许多三唑类的杂环衍生物。比如三唑有机磷类化合物，生物活性极高[4-6]，具有杀虫，除草功效；三唑嘧啶磺酰苯胺类化合物，由Dow公司开发出的双氟磺草胺，它生物活性高，用量低是现有任何除草剂品种都难以与之比较的[7]；胺磺酰基三唑类，由三菱化学公司研发出的新的三唑类杀菌剂对于治疗霜霉病有良好的药用功效，其中包括600多个化合物[8]；三唑啉（硫）酮类化合物，此类化合物主要是美国FMC公司开发的除草剂居多；手性三唑类化合物，由于空间立体化学特征的不同，化合物表现的活性也不相同，如三唑酮的还原体以（1S, 2R）异构体的杀菌活性最高[9]；三唑并吡啶类化合物，主要为需光类除草剂，但目前并没有商品类品种被开发出来；与杂原子（O, N）相连的三唑类的化合物打破了原来的设计方式，一直以来广受关注[10]。-751`文;论"文'网www.751com.cn
1, 2, 3-三氮唑及其衍生物是三唑类杂环化合物的一个重要分支，利用点击化学(Click-Chemistry)的方法[11]合成不同取代的1, 2, 3-三唑衍生物已被很多化学研究者报道出来。1, 2, 3-三唑化合物的合成包括N1-取代-1, 2, 3-三唑和N2-取代-1, 2, 3-三唑[12-13]。对于N1-取代-1, 2, 3-三唑化合物来说，其具有两个可以配位的氮，但是它们的配位方式不同，一是在N3位原子与金属配位，这种比较常见；二是N2位原子与N1位上的基团进行螯合配位。1893年，Michael第一次报道了叠氮化合物和端炔烃可以发生反应得到1, 2, 3-三氮唑类的化合物。但直到19世纪中期，在Huisgen的进一步研究下，才利用叠氮与端位炔烃之间的1, 3-偶极环加成反应得到了化合物[14]。产物常为1, 5-二取代和1, 4-二取代的三唑的混合物（图一），但是这种方法分离比较麻烦，选择性也较差。