B-H反应在苯并吡喃类似物的合成中的应用研究(2)

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3.1 仪器和试剂 15

3.1.1 仪器 15

3.1.2 试剂材料 15

3.2 实验部分 16

3.2.1技术路线 16

3.2.2反应条件的优化 18

3.2.3目标化合物图谱解析 22

4 全文总结 27

致谢 28

参考文献 29

附录 31

个人事迹 36

1 绪论

1.1 苯并吡喃简介

苯并吡喃是一种化学物质，分子式是C9H8O。苯并吡喃的结构看起来非常得简单，它是六元的杂环化合物，具体由一个苯环和一个氧杂原子构成。苯并吡喃又被称作是色烯（chromene），它与吡喃的相同点是，他们都同样拥有两种异构体[1]（图1）：

色烯异构体

苯并-α-吡喃(2H-苯并吡喃)为无色液体，沸点为92～92.5℃（1.99kPa），相对密度为1.0993。苯并-α-吡喃的合成方法是，先由4-溴代的苯并氢化吡喃与乙醇钠反应生成4-乙氧基衍生物，再将4-乙氧基衍生物蒸馏并脱去乙醇得到的。苯并-γ-吡喃(4H-苯并吡喃)，沸点为77℃（1.19kPa）。苯并-γ-吡喃是在350℃的条件下，由2-羟甲基苯并氢化呋喃经过扩环脱水得到的。有许多的人工合成分子和天然合成分子的主要骨架结构都是由这两种结构构成的，此外，在某些方面，如抗癌症和抗病毒药、抗发育不良和治疗过敏性气管炎还有抗菌物等方面，由于它们的优良生物和药理活性，也得到了很好的发展。甚至，这两种化合物的某些衍生物比它们本身更加重要。譬如，大自然中许多花的颜色物质，叫作花色素[2]，而花色素就是苯并吡喃盐的衍生物；苯并-α-吡喃酮和苯并-γ-吡喃酮是苯并吡喃的羰基衍生物，可以在很多天然化合物中找到它们的踪影。

1.2 苯并吡喃的应用

苯并吡喃具有三种特性，抗病毒和抗氧化性，提高免疫力和降糖活性，是合成天然产物的重要中间体。苯并吡喃的三种活性特征使得它的某些衍生物在药物治疗、抗氧化剂、抗癌症、天然产物合成等方面都有举足轻重的地位。以下是对苯并吡喃三种特性及相关衍生物的介绍。

1.2.1 抗病毒和抗氧化活性

苯并-α-吡喃和(2H-苯并吡喃)和苯并-γ-吡喃(4H-苯并吡喃)的衍生物都在某些方面表现出优良的生物和药理活性，尤其是在癌症治疗和抗病毒药物方面。图2所示是色烯1，一种常见的并且以苯并吡喃为重要骨架的药物，以具有抗病毒和抗氧化特性为名。

色烯1

色烯1具有很强的抗氧化能力，具体表现在以NADPH脂质为重要组成的过氧化过程中，能够起到良好的抑制作用，并且具有突出的抗人类巨细胞病毒(HOMV)活性[3-4]。关于其细胞毒性，大量的研究表明色烯1对其他的不同种类的细胞的致命性非常弱或几乎为零。因而，色烯1被认为是新型的防止细胞衰老的保健品和抗病毒药剂的最佳选择。

与此同时，Makoto Iwashima课题组[5-6]还通过大量的研究发现色烯1针对于由酸或乙醇诱导的胃黏膜病变有良好的治疗效果，可与Omeprazole(奥美拉唑(抗溃疡药))的疗效相媲美，被认为具有广阔的发展前景。

1.2.2 提高免疫能力和降糖活性

根据大量的文献报道，因为具有多种生物活性和药理活性，苯并吡喃及其衍生物在多个领域有所斩获，如抗发育不良、治疗过敏性气管炎、抗癌[7-8]等。在其诸多重要的衍生物当中，2-苯基苯并吡喃作为一种极其重要的结构单元，是多酚类物质的基本骨架，可从普遍可以看到的植物中提取的，并且具有杰出的的生物药学活性，无毒副作用、无残留、不产生耐药性。