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    在本章中,我们选择了对碘苯甲醚和苯亚磺酸钠为底物,设计了以下铜催化的C-S偶联反应,首先我们进行了一系列配体的筛选,发现D-葡萄糖胺盐酸盐对于模板反应效果最好,并作为该反应的配体考察了溶剂、碱、催化剂、反应温度、反应时间等对于反应的影响,合成了一系列芳基砜类化合物,并根据实验结果结合已报道的铜催化机理对该反应的机理进行了推测。最后我们还将这个方法应用于抗溃疡药物佐利米定的合成,并对该催化体系进行了循环性研究。

     

    二、实验部分

    2.1实验仪器与试剂

    表2.1 常规实验仪器

    仪器                                           来源

    柱层析硅胶(Silica gel,300-400目)        青岛海洋化工厂分厂

    高效薄层板(GF254型)                   青岛海洋化工厂分厂

    2XZ-2型旋片真空油泵                     浙江黄岩求精真空泵厂

    SHB-ⅢA循环水式多用真空泵              郑州长城科工贸有限公司

    R-201旋转蒸发仪                         上海申顺科技有限公司

    ZF-1型紫外分析仪                        上海顾村电光仪器厂

    X-5型显微熔点测定仪                     北京泰克仪器有限公司

    XS204电子天平                           Mettler toledo

    磁力搅拌器、离心机、烘箱及其他有机合成玻璃仪器

    表2.2 分析表征仪器

    仪器                                        来源

    核磁共振波谱(NMR)                 Bruker Avance DMX500

    红外光谱仪(IR)                     Nicolet 380 FT-IR

    气质联用仪(GC-MS)                 Agilent Technologies 7890A-5975C

    高效液相色谱(HPLC)                Lab alliance

    质谱仪(EI)                         Agilent Technologies

    高分辨质谱仪                         美国 Thermo 公司

    表2.3 实验原料与试剂

    试剂                                        来源

    对甲氧基碘苯                              阿拉丁试剂公司

    对羟基碘苯                                阿拉丁试剂公司

    对氯碘苯                                  阿拉丁试剂公司

    对硝基碘苯                                阿拉丁试剂公司

    对乙酰基碘苯                              阿拉丁试剂公司

    间硝基碘苯                                百灵威试剂公司

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