- 上一篇：利用树脂分离水中的天然产物的研究
- 下一篇：引发剂对PMMA相变微胶囊的影响
摘要：在本文中，将利用多种芳香醛，5,5-二甲基-3-(芳胺)环己烯-2-烯酮和4-羟基喹啉-2-酮反应，在反应温度为80oC离子液体的条件下，合成一系列3-((4,4-二甲基-6-氧代-2-(芳胺)环己烯-1-胺-1-基)(芳基)甲基)-4-羟基喹啉-2(1H)-酮衍生物。而后提高反应温度至140oC, 快速对甲基苯磺酸，为体系提供H+最终得到了的5H-色烯[3,2-c]喹啉-6,8(7H,9H)-二酮衍生物。核磁共振氢谱、高分辨率质谱和红外光谱都表明表明该反应产物和原本预测的结构相吻合。该方法的操作便捷，反应条件温和，后处理无污染。43637
关键词：色烯并喹啉;4-羟基喹啉-2-酮;对羟基苯磺酸;离子液体
Research on Aromatic Aldehyde, 5,5-Dimethyl-3-(Arylamino) Cyclohex-2-Enone and 4-Hydroxyquinolin-2(1H)-one in Ionic Liquids
Abstract：The three reagents were fused 3-((4,4-dimethyl-6-oxo-2-(arylamino)cyclohex-1-en-1-yl)(aryl)methyl)-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives in ionic liquids at eighty degrees，which include aromatic aldehyde, 5,5-dimethyl-3-(arylamino)cyclohex-2-enone and 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one. However, the same reaction in the present of TsOH got a series of 7-aryl-10,10-dimethyl-10,11-dihydro-5H-chromeno[3,2-c]quinoline-6,8(7H,9H)-dione derivatives at one hundred and forty degrees in high fields. The frame of products are very coincide which were evaluated by 1H NMR, HRMS and IR spectra. Otherwise, the process of the experiment is simple, the requirement of process is mild. Moreover, the post-processing technology is eco-friendly.
Keywords: Chromenoquinoline; 4-Hydroxyquinolin-2(1H)-One; TsOH; Ionic Liquids
绪论
（一）选题的依据和意义
杂环类化合物是常见的有机化合物，在自然产物中尤为常见[1]，也经常作为反应中间体被工业界大量合成。色烯并喹啉化合物就包含在其中。许多含有色烯或者喹啉基团的化合物具有广泛生物活性[2]和药用价值[3]，其分子设计和合成仍旧是药物化学领域的研究热点[4]。其衍生物对于抗肿瘤，抗痉挛，抗疟疾，抗溃疡[5-6]等作用。因此，人们对色烯并喹啉及其衍生物的合成和应用从未间断。
（二）本课题当前的研究展望
2015年，S. Abdolmohammadi和S. Karimpour等[7]，首次采用CuI纳米粒子作为路易斯酸催化剂，克服了以往在合成具有色烯骨架和喹唑啉酮的杂环化合物过程中，反应漫长，产率相对较低，成本高昂，催化剂毒性较大等缺点，通过苯甲醛，尿素和4-羟基-2H-色烯-2-酮反应，以产率95%，获得产物4-苯基-3,4-2H-色烯[4,3-d]嘧啶-2,5(1H)-酮。
2015年，R. Velpula和J.Banothu等[8]，在聚（4-乙烯吡啶）硫氢酸盐的催化下，以6-甲氧基-1-四氢萘酮，芳香醛，硫脲，3-(2-溴乙酰)-2H-色烯-2-酮为原料进行研究，以产率82%~90%，意外合成了苯并[h]噻唑[2,3-b]喹唑啉衍生物。
2012年，O. A. Mazhukina和A.G. Platonova等[9]，通过一锅法，让1-(2-氧基-2H-色烯-3-基)丁烷-1,3-酮和芳香醛和尿素发生Biginelli反应，在有ZnCl2的催化下，用700W功率的微波照射20分钟，以产率85%获得了产物二氢色烯[3,2-g]喹唑啉-2,5(3H)-酮。
2011年，Y. A. Ammar和S. Bondock等[10]，以甲基2-(2-氰基乙酰氨基)苯甲酸盐和邻羟基苯甲醛为原料，哌啶为催化剂，用乙醇回流作为条件，在20oC左右，以高产率合成了色烯[3’,4’:4,5]吡啶并[1,2-a]喹唑啉衍生物。
2011年，S. Mina和S. B. Yahya等[11]，设计了一种新颖，高效的合成方法，采用氨基磺酸做催化剂!751·文~论^文'网www.751com.cn，通过达米酮和希夫碱反应，得到了四氢化苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]色烯并[4,3,2-de]喹唑啉系列衍生物。
2010年，B. S. Kuarm和Y. T. Reddy等[12]，用2-(2-氧代-2H-色烯-3-基)-4H-苯并[d][1,3]!751·文~论^文'网www.751com.cn噁嗪-4-酮和苯并[c][1,2,5]噻二唑-4,5-二胺反应，在微波中照射5-6分钟，在硫酸纤维素存在下，最终以91~97%，获得预想产物。