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    摘要：以水杨醛、盐酸、氯酸钠为原料，合成3,5-二氯水杨醛，使其在不同的酸介质（盐酸、磷酸、醋酸）中作用合成 3,5二-氯水杨醛Schiff碱配体，再通过配体与过渡金属离子Cu2 +合成了配合物，并利用红外光谱等手段对配体以及配合物进行初步表征。40156
    毕业论文关键词：3,5-二氯水杨醛、Schiff碱、铜配合物
    Synthesis and study of 3,5-dichlosalicy-proane diamine-copper (Ⅱ) complex
    Abstract：3,5-Dichlorosalicylaldehyde was synthesized with salicylaldehyde、hydrochloric and sodium chlorate as raw material. 3,5-Dichlosalicylaldehyde Schiff base ligand was synthesized by three different acid medilclm (hydrochloric acid, phosphate, acetic acid). The complex was synthesized by the ligand and transition metal icons Cu2 +. The structure of the complex was characterized with infrared spectrum.
    Keywords: 3,5-dichlorosalicylaldehyde ; Schiff base; copper complex
    1前言
    对希夫碱的研究可以追溯到1869年，H.Schiff确定了双水杨醛亚胺合铜（Ⅱ）的结构，由此席夫碱得名。席夫碱[2-5]是伯胺与醛、酮类活泼羰基发生缩合反应，生成亚胺基（-CH=N-）或亚胺取代物的含氮配体。由于Schiff碱合成简便、结构稳定且特殊[4]、应用范围宽范，所以是当前化学研究领域的宠儿，是研究热点，其研究内容和对象逐渐复杂化[6]。希夫碱是含氮的配体，希夫碱中的氮原子提供孤对电子能与具有空轨道的金属离子（或原子）以配位键的形式相结合，形成配合物。而能提供两种或两种以上的配位原子的希夫碱与过渡金属会形成结构更加稳定的配合物，称为螯合物。
    大多数的希夫碱有良好的抗菌活性、抗肿瘤活性，而希夫碱的铜的螯合物的生物活性更加宽泛。希夫碱铜配合物除了具有希夫碱本身具有的抗菌活性和抗肿瘤活性之外，还具有农药活性、杀菌活性、杀虫活性等，但是这几个方面目前的研究还是比较少的[9]。水杨醛及其衍生物是重要的化学中间体且目前对卤素水杨醛衍生物的研究非常多，合成方法简便产率高。研究发现卤素取代的水杨醛衍生物席夫碱配合物在抗菌活性，抗肿瘤活性上有比较出色、突出的效果。
    本文以水杨醛为原料，加入NaClO3溶液与HCl，控制在水浴温度30℃到40℃时，在不同的酸介质中（盐酸、磷酸、醋酸）反应合成3,5-二氯水杨醛。在室温下，使其与丙二胺作用合成 3,5-二氯水杨醛缩丙二胺Schiff碱配体，该配体是能提供N和O两种配位原子的双齿配体，再通过双齿配体与过渡金属离子Cu2+在溶剂中反应合成最稳定的751元环螯合物[2]，并利用红外光谱等手段对配体以及配合物进行了表征。
    2实验部分
    2.1主要仪器和试剂
    仪器：磁力加热搅拌器；红外分光光度计；红外光谱仪 (KBr压片)；滴管；烧杯；量筒；温度计；圆底烧瓶；电子分析天平；
    试剂：水杨醛（C.P.），氯化氢（C.P），冰乙酸(A.R.)，磷酸（A.R.），氯酸钠（A.R.），无水乙醇（A.R.），氯化铜（A.R.），丙二胺（A.R.）
    2.2实验原理
     
    Scheme 1. 配合物合成路线示意

    2.3    3,5－二氯水杨醛的合成
    3,5－二氯水杨醛的合成合成路线如下[16]：
     
    Scheme2.化合物1的形成过程
    2.3.1以盐酸为介质合成3,5-二氯水杨醛
    取水杨醛1 mL、盐酸9 mL置于圆底烧瓶中，控制水域温度30℃到40℃，在磁力搅拌下，加入用适量蒸馏水溶解的1.60 g NaClO3，并逐渐滴加到烧瓶中，立即出现大量浅黄色浑浊，后变黄逐渐成橘黄色，持续反应90分钟。过滤分离。用无水乙醇将过滤得到的固体进行重结晶，得到褐色片状晶体。从表1分析可得，在30℃到40℃下产率很高，但是对产物进行熔点测定，熔程55.1-71.4℃，熔点距为16.3℃，是三种介质中熔点距最大的，即纯度最差。最终得到产品1.146 g,产率61.94%。
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