3,5-二氯水杨腙-香豆素的合成

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摘要：本文以3,5-二氯水杨醛、硫代氨基脲、水杨醛和乙酰乙酸乙酯等为原料设计合成了3,5-二氯水杨腙-香豆素，对其进行了表征，并通过紫外-可见光谱法研究了其对离子的识别作用。结果表明，3,5-二氯水杨腙-香豆素能够在DMF/H2O（8:2 v/v）溶液中选择性识别Co2+，但其对F-、Cl-、Br-、CrO42-、I-、H2PO4-、BO32-、HSO3-等阴离子并无识别作用，并且，金属离子浓度和作用时间对3,5-二氯水杨腙-香豆素与Co2+的相互作用基本无影响。59312

毕业论文关键词：3,5-二氯水杨腙-香豆素，合成，离子识别，紫外-可见光谱

Abstract: In this paper, we designed and synthesized 3,5-dichloro salicylic hydrazone-coumarin, using 3,5-dichlorosalicylaldehyde, thiosemicarbazide, salicylaldehyde and ethyl acetoacetate as raw materials. We tested the target product by UV-Vis absorption spectroscopy and the data showed that 3,5-dichloro salicylic hydrazone-coumarin could recognize Co2+ in DMF/H2O(8:2 v/v), but couldn’t recognize anions(F-, Cl-, Br-, CrO42-, I-, H2PO4-, BO32-, HSO3-). Moreover, the concentration of cations and time had little effect on the interaction of 3,5-dichloro salicylic hydrazone-coumarin and Co2+.

Keywords：3,5-dibchloro salicylic hydrazone-coumarin, synthesize, ion recognition, ultraviolet and visible spectroscopy

1 引言.4

1.1 香豆素类化合物的简介.4

1.2 香豆素类化合物的合成方法4

2 实验部分6

2.1 仪器与试剂..6

2.2 3,5-二氯水杨腙-香豆素的合成方法..6

2.3 3,5-二氯水杨腙-香豆素的合成路线..7

2.4 3,5-二氯水杨腙-香豆素的紫外-可见性质研究..8

2.5 量子化学计算..12

结论14

参考文献..15

致谢16

1 引言

1.1 香豆素类化合物的简介

香豆素类化合物是具有苯并α-吡喃酮的一类天然化合物的总称，可以看成是由顺式邻羟基桂皮酸脱水而成的内酯类化合物[1]，此类化合物具有较好的热力学和光学稳定性[2]。依据α-吡喃酮环上不同的取代基，可主要将其分为简单、吡喃、呋喃和其他香豆素类化合物等4种[1]。香豆素类化合物广泛存在于自然界中的芸香科和伞形科植物中，其次是菊科、木樨科、兰科、茄科和豆科植物，只有少数存在于微生物中[3]。通常以游离态的形式或者与糖结合成苷存在于植物的花、叶、茎和果中，以幼嫩的叶芽中含量较高[4]。因其天然产物具有芳甜香气，常作药用植物和染料的中间体，其具有的抗艾滋、增强免疫、抗肿瘤等生理活性[5~7]，同时，在高剂量作用时也存在一些毒性反应，如遗传毒性、肝脏毒性等。由于此类类化合物具有分子量小、合成简单便捷、药理作用广泛、生物利用度高、毒性小等特点，并且，通过改变香豆素环上的取代基，可得到不同吸收范围的衍生化合物，是药用植物的主要活性成分之一。香豆素类化合物的合成已成为药物研发的研究热点之一。源]自[751^`论\文"网·www.751com.cn/

此外，香豆素类化合物还是一类重要的有机荧光发色体。1929年，从Krais首次发现天然香豆素化合物ESculin可以提高纺织品的白度以来，香豆素衍生物的合成一直为人们的热门研究方向。香豆素类荧光染料的特殊结构决定了该类化合物在可见光区内具有极高的荧光效应。其在光学活性上的应用主要体现在发光材料和荧光探针的开发和应用上[8]。与传统分析方法相比，小分子荧光探针具有检测灵敏、便捷、选择性好等优点。由于以上特性，香豆素类化合物在金属阳离子检测中表现出优秀的灵敏性和选择性，常被用于制作检测离子的荧光探针，例如，Zhuang Xiaoqiang等[9]合成一种含有香豆素主体分子L1能够选择性地识别F-，ZhangYange等[10]设计合成了基于香豆素的席夫碱传感器H2L能够在甲醇-水（1:1, v/v）中选择性检测Al3+。除此之外，通过改变香豆素环上不同位置的取代物，可以得到不同范围的吸收和荧光发射波长，可被用作荧光染料、荧光增白剂、和激光染料。又因其还具有较好的光电性能，还被应用于太阳能电池、电致发光材料的有机光敏染料等领域。