摘要:本文研究了在室温条件下,以丙二腈、醛和1,3-环戊二酮为原料,反应溶剂为乙醇,采用一锅法电催化合成了吡喃衍生物。反应时间短操作简单,后处理方便,环境友好。38365
毕业论文关键词:有机电化学、电催化、吡喃
Multicomponent Synthetic Cyclopentane and Pyran Derivatives by Electrocatalysis
Abstract: In this paper, we presented an one-pot synthesis of pyran derivatives via the condensation of aldehyde, malononitrile and 1,3-cyclopentanedione compounds at room temperature in ethanol by electrocatalysis. The advantages of this process are mildness, easy work-up and environmental compatibility.
Keywords: electrochemistry; electrocatalysis; pyran
前言
化学家提出了不同于传统“治理污染”的新概念—“绿色化学”[1]。“绿色化学”不是来治理已经产生的污染,而是在于通过化学原理从根源来减少或消除污染的排放。减少废弃物的排放,充分地利用原材料,避免有毒的试剂或者溶剂的使用,无污染是绿色化学的目标。而有机化学是通过电子的得失来完成反应,是一种清洁无污染的反应[2],这非常符合绿色化学的要求。而使用催化剂或者其他反应媒介的传统的有机化学实验方法很难实现这些[3-5]。
电催化的反应原理:电化学的关键在于通过电解使得电极上的电子发生转移来完成反应。完成反应必须要有持续稳定的直流电源、为电子移动提供场所的电极和完成电子移动所需要的介质。其中最重要的是电极,它是反应能否完成的关键。有机电化学和传统的有机化学相比具有很多的优点[3]: 1) 有机电化学使用的的原料价格便宜也很容易得到。; 2) 有机电化学产物处理方法简便,提纯分离容易; 3) 有机电化学的反应不需要苛刻的反应条件,可以减少仪器的使用避免能源的浪费; 4) 反应时间短;5)电化学反应过程容易控制,反应是清洁反应对环境无污染。
由于电合成具有以上优点,各国科学家近年来都致力于有机电合成的研究,这使得电合成日渐成为一门成熟的学科,有机电合成必将有着美好的的发展前景。
在自然界中存在着许多的杂环化合物,是有机化合物中数目最庞大的一类[9],通过几个世纪的努力,我们已经发现和合成了超过两千万种化合物,杂环化合物是其中非常重要的一部分。杂环化合物有着广泛的应用,在有机合成化学、染料化学、分子生物学、医药和农药化学的研究和使用中都离不开杂环化合物[10]。很多具有杂环结构的化合物具有药理活性,经常被用来作为制作药品的原料。像组氨酸、杀虫剂、抗生素、生物碱和强心剂等这些对人类以及其他生物的健康有着十分重要的影响的物质本质上也是杂环化合物[11]。
吡喃是构成许多天然产物基本骨架的含氧杂环化合物也是许多碳水化合物及其聚合物的重要结构内核。吡喃特殊的化学性质使其常作为原料来合成其他复杂的化合物,也是生产精细化工产品重要的中间产物。并且吡喃及其衍生物由于潜在的生物及药理活性在药物化学领域发挥着重要的作用[12-13],可作为抑制酪氨酸酶与抗流感病毒药物[14]。此外,它的衍生物还可以作为荧光试剂、颜料、光敏材料。研究表明,含吡喃环的一些杂环类化合物如色烯(苯并吡喃)具有有抗菌、抗肿瘤、诱发DNA突变等作用[14]。
多组分反应是一种快速高效的有机合成法,通过三种或以上的简单的化合物通过一锅反应得到结构复杂的产物,不用进行中间体的分离和产物的提纯。
鉴于吡喃衍生物的重要作用,本文介绍了在电催化和室温条件下的条件下,以丙二睛、醛和1,3-环戊二酮为原料,乙醇为反应溶剂,一锅法合成了吡喃衍生物。
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