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    摘要：1,2,3-三唑化合物及其衍生物具有很强的生物活性，在农业、高分子材料、医药等领域都有着广泛的用途。本文以酰胺类农用杀菌剂啶酰菌胺为先导结构，引入1,2,3-三唑，设计合成了12个1,2,3-三唑酰胺化合物，并采用核磁共振氢谱、质谱等手段对其化学结构进行确证。初步的生物活性测定结果表明，该类化合物对番茄灰霉病菌、小麦全蚀病菌、油菜菌核病菌、水稻恶苗病菌都有一定的抑制作用，其中化合物2b活性最强，对油菜菌核病的EC50为3.53 μg/mL，具有进一步研究的潜力。35416
    毕业论文关键词：1,2,3-三唑；合成；衍生物；抗菌活性
    SYNTHESIS AND ANTIFUNGAL ACTIVITY OF 1,2,3- TRIAZOLE DERIVATIES
    Abstract：1,2,3-triazole compounds and their derivatives have broad and significant bioactivities, which have been widely used in agriculture, polymer materials, medicine, etc. In this paper, a total of 12 1,2,3-triazolamide compounds were designed and synthesized based on the structure of Boscalid, a commercial amide fungicide. Their chemical structures were confirmed by 1H NMR and MS. The results of preliminary bioassay showed that the compounds had moderate inhibitory activity on Botrytis cinerea, Rhizoctonia solani, Sclerotinia sclerotiorum and Fusarium graminearum. Compound 2b displayed the best inhibitory activity against Sclerotinia sclerotiorum with an EC50 value of 3.53 μg/mL, which has the potential for further research.
    Key words: 1,2,3-triazole;  synthesis;  derivatives;  antifungal activity
    目  录
    摘要1
    关键词1
    Abstract1
    Key words1
    引言2
    1 1,2,3-三唑酰胺类衍生物的合成3
    1.1仪器和试剂 3
    1.2以1,2,3-三唑为母核的系列胺类衍生物（化合物1-4）的合成3
    1.3 酰氯的合成4
    1.4 1,2,3-三唑酰胺衍生物（化合物1a-4c）的合成4
    1.5 化合物1a-4c 结构表征5
    2 抗菌活性测试6
    2.1实验材料和菌种6
    2.2 抑菌活性的测定  7
    2.3 抗菌实验结果分析7
    3 讨论8
    致谢8
    参考文献9
    1,2,3-三唑酰胺类衍生物的合成及抗菌活性研究
    引言
    三唑可分为1,2,3-三唑、1,2,4-三唑以及苯并三唑[1]，是一类非常重要的五元杂环。其中1,2,4-三唑衍生物广泛存在农用杀菌剂领域，自上世纪70年代以三唑酮为代表进入市场至今，三唑类杀菌剂已成为重要一类。2014年三唑类杀菌剂销量总金额占全球杀菌剂的21.2%，其中戊唑醇、丙环唑、氟环唑为目前市场主要销售品种[2]。但长期的不规范使用使得这些农药出现了不同程度的抗性，从而使杀菌效果降低。因此，寻找具有高活性、低毒性且结构新颖的农药先导化合物成为研究重点。
    1,2,3-三唑环是酰胺键的电子等排体，对氧化还原、代谢性降解及在酸碱环境下都具有良好的稳定性，并且能够参与氢键的作用等，这些性质使得三唑环有利于和生物分子靶标结合，同时提高分子的溶解性，因此1,2,3-三唑衍生物具有着广泛的应用前景[3]。在药物化学研究领域，已有文献报道1,2,3-三唑化合物及其衍生物具有广泛的生物活性，如抗细菌、抗真菌、抗艾滋、抗癌、抗α-糖甘酶、抗血小板等[4]。
    酰胺类杀菌剂是一类重要的农用杀菌剂，在农业生产方面上发挥着巨大的作用。已有研究结果表明，酰胺类杀菌剂主要是通过影响病原菌的呼吸链电子传递系，从而达到抑制病原菌的生长，最终导致其死亡[5,6]。2009年，琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHIs，succinate dehydrogenase inhibitors）被杀菌剂抗性行动委员会（Fungicide Resistance Action Committee，FRAC）单独划分出来，因作用于线粒体呼吸系统琥珀酸脱氢酶而被正式命名为SDHIs杀菌剂。从最早的萎锈灵开始，酰胺类杀菌剂已使用了近半个世纪，但各大跨国工作一直在推出新的品种。特别是近年来，随着一批活性高和杀菌谱广的SDHIs类杀菌剂的开发，酰胺类杀菌剂重新成为新农药发展的热点方向之一。
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