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        2-氨基苯并咪唑,又称N,N'-邻亚苯基胍,英文名称为2-aminobenzimidazole,简称2-AB,白色晶体,分子式为C7H7N3,分子量为133.15,熔点231-231℃,是一种具有广泛应用价值的精细化工原料。
        其结构式如下所示:
                              
    图2.1  2-氨基苯并咪唑
     在农药方面,对细菌、真菌、病毒、微生物、螨类等具有强的杀菌、抗菌作用,对无性植物有促进子叶和根代谢的作用,此外,也可以作为种子消毒剂。在医药方面,由于苯并咪唑所含的咪唑环和苯并咪唑杂环具有抗寄生、抗菌、抗炎、抗癌、镇静、利尿等药物活性,对协调生理平衡具有重要意义[19],此外,还具有降血压,改善心血管活性,也可作为动物中毒的解毒剂[16]。
    2.2  实验部分
    2.2.1  2-氨基苯并咪唑的合成反应方程式
          
    图2.2  2-氨基苯并咪唑的合成路线
    2.2.2  仪器和试剂
        该实验所需要的主要试剂如表2.1所示:
    表2.1  合成2-氨基苯并咪唑的主要试剂
    试剂名称    规格    生产厂家
    邻苯二胺    C.P.    国药集团化学试剂有限公司
    氨基氰    A.R.    南京化学试剂有限公司
    氢氧化钠    A.R.    市售分析纯
    盐酸    36%    市售分析纯
        该实验所需要的主要仪器如表2.2所示:
    表2.2  实验仪器
    仪器名称    型号    生产厂家
    磁力搅拌器    79-1    江苏金坛金华仪器厂
    温度仪    WMZK-01    上海医用仪表厂
    循环水泵    SHB-ⅢS    郑州长城科工贸有限公司
    数字熔点仪    WRS-1B    申光
    旋转蒸发仪    R-201型    上海申胜生物科技有限公司
    水浴    -    -
    烧杯    -    -
    烧瓶    250mL    -
    球形冷凝管    -    -
    500MHz全数字化超导核磁共振仪    AVANCE Ⅲ500MHz    德国Bruker公司
    2.2.3  实验过程
        取10g邻苯二胺放入250mL三口烧饼中,加入9.3g36%盐酸,开始时油浴保持温度为80℃,回流。缓慢滴加50%氨基氰溶液7.78g,煮沸5h后加入50%NaOH溶液7.36g,继续加热煮沸一段时间后得到固体沉淀,约2h。经过使用水洗,干燥后得到了淡褐色的晶体,称重得到固体8.41g。
    以邻苯二胺为基准,计算反应产率为68.57%。测试熔点为230-231℃,核磁测试得1HNMR (500MHz, DMSO-d6) δ 9.72 (s, 1H, NH), 6.86~7.11 (m, 4H, ArH), 6.37 (s, 2H, NH2)。
    2.2.4  2-氨基苯并咪唑的合成的影响因素
        根据实验的具体条件,影响实验结果的因素可能有原料配比、反应时间、中和时间、反应温度、回流时间。由于反应过程中的温度实际上一直保持着让溶液沸腾,而回流则是自始至终,所以下面主要讨论原料配比、反应时间和中和时间对产率的影响。
        为考察原料配比、反应时间、中和时间对产率的影响,我们分别采用平行试验对合成工艺进行了探究并寻找优化条件。
        针对反应时间对实验的影响见表2.3,保持相同摩尔比和中和时间。中和时间对实验的影响见表2.4,保持相同摩尔比和相同的反应时间。原料配比对实验的影响见表2.5,保持相同反应时间和中和时间。
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