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摘要：本文在室温下，以醛、丙二腈和1,3-茚二酮为原料，反应溶剂为乙醇的电催化条件下，多组分一锅法合成了茚并吡喃衍生物。该法条件温和，易于操作，给环境带来的影响小。
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毕业论文关键词：茚并吡喃、电催化、多组分、一锅法 34326
Title: Multi-component Synthesis of Indeno Pyran Derivatives under Electrocatalytic
Abstract: At room temperature, a one-pot electrocatalytic condensation of aldehyde, malononitrile and 1,3-indanedione was performed to form indeno pyran derivatives in ethanol. The advantages of this process are mildness, easy work-up and environmental compatibility.
Keywords: indeno pyran; electrocatalytic; multi-component; one-pot process
1 前言
有机合成在整个化学工业中占有很重要的地位，但是化工中的有机合成工艺往往会带来很多问题，例如副反应众多，工艺流程复杂，环境污染等等。多组分反应（MCRs），即“一锅法” [1]，是三种或以上的反应物以一定的条件进行一步合成从而得到单一产物，这种方法可以省略反应过程中的中间体分离、提纯等步骤，简化反应过程，继而将原料架构为具有复杂结构的有机化合物，不失为一种经济高效的方法，其为有机合成领域带来了新的优化思路，而选取正确的反应溶剂就成为了此法不可或缺的条件。对于有机合成领域来说，电催化[2]能够选择性地改变有机化学反应的总速率，这种方式相较其他方式而言，往往能带来提高产品产率以及节省能耗的优点，它不单单指纯粹的电子转移的催化，还对整个反应过程以及总反应速率、最终反应产物性状化学物理等因素起到关键作用[3]，因而它在合成有意义的杂环化合物，构建活性骨架等方面显示出独特的优越性。丙二腈作为重要的有机合成原料，它所含的两个氰基官能团具有很强的吸电子性，所以整个分子的电子云向氰基上的氮原子转移，丙二腈分子中亚甲基上的两个氢原子也相当活跃，易形成碳负离子，因而丙二腈是化学性质非常活泼的化合物，能进行诸如加成、缩合、取代、环化以及聚合等一系列的反应，可以合成相关具有重要药理与生理活性的杂环化合物[4]。
杂环化合物广泛存在于自然界中且数目庞大，例如与生物学相关的化合物：核酸、抗生素、激素、生物碱、色素等；还有很多被广泛地用作农药、染料等其他化工产品的中间体，大多数杂环化合物在人类的日常生活与工业生产中占据相当重要的地位[5-7]。以吡喃为代表的含氧杂环化合物是自然界很多物质重要组成部分，吡喃及其衍生物能够表现出较强的生物与药理活性[8-9]，近年来已帮助实现抑制酪氨酸酶[10]、抗流感病毒药物[11-12]的合成，除此之外苯并吡喃衍生物及其盐类还是有效成分的心脏病治疗药物。
鉴于吡喃衍生物的对于今后的生产生活具有潜在的开发利用价值，我们利用有机电化学催化串联合成了多取代的茚并吡喃衍生物，为合成这些化合物提供简单有效绿色的合成方法，本文介绍了在电催化的条件下，醛、丙二腈、1,3-茚二酮为原料，乙醇为反应溶剂，在室温常压下，一锅法合成了茚并吡喃衍生物。
2 实验部分
2.1 合成路线
我们用醛、丙二腈和1,3-茚二酮为原料，乙醇为反应溶剂，电催化条件下，多组分一锅法合成了一系列茚并吡喃类化合物。(Figure 1)。
图 1 电催化茚并吡喃衍生物的合成
Figure 1 Synthesis of indeno pyran derivatives by electrocatalysis
2.2 电流和溶剂的优化
第一步实验以1,3-茚二酮、丙二腈和4-氟苯甲醛为原料进行模板反应，通过控制变量法对电流条件进行了改变，根据表1的实验结果来筛选最优电流值。从表中数据表明，电流在10-30 mA区间时，在电流值上升时，产率依次升高；当调节电流至40 mA与50 mA时，产率下降。我们选定30 mA为系列实验的反应电流，然后我们更换了不同的溶剂（分别为甲醇、异丙醇、叔丁醇），在通电90 min 的情况下进行不同溶剂的对照实验，我们发现乙醇可以作为该试验更加适合的溶剂。
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