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2008年，Alice等[17]用5-氨基吡唑经过缩合乙氧基乙酯和环化，再在苯胺、水解、三氯氧磷的条件下制备乙基4-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸甲酯。
4-氯-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸乙酯与苯胺反应，生成所需的乙基4-苯胺基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸甲酯。随后，4-苯胺基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸乙酯被水解为相应的酸，然后环化生成相应的三环杂系统。
Scheme 9. 3H-苯并[b]吡唑并[3,4-b]-1,6-萘啶的合成
2012年，Mailyan等[18]通过二环[4.2.0]辛烷-1,6-二烯开环后与吡咯烷反应生成新颖三氟甲基取代的四氢化-1,7-萘啶。
Scheme 10. 新颖三氟甲基取代的四氢化-1,7-萘啶的合成
2013年，Muhammad等[19]由N-乙酰苯胺的Vilsmeier反应制备2-氯喹啉-3-甲醛。2-Sonogashira偶联各种炔烃，得到已知-2-炔基-3-甲酰基喹啉。在三氟甲磺酸银(AgOTf)(10 mol%)和碱的存在下，对甲苯磺酰肼和各种羰基的环化化合物，得到的苯并[b]吡唑并[5,1-f]的[1,6]萘啶。