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摘要：本文通过取代苯甲醛，哌啶-2,4-二酮和3-甲基-5-氨基-1-苯基-1H-吡唑反应，在离子液体的条件下，合成一系列4-芳基-3-甲基-1-苯基-7,8-二氢-1H-吡唑并[3,4-b][1,6]萘啶-5（4H）-酮衍生物。1H NMR、HRMS和IR的光谱数据表明结构正确。该方法只需简单的操作、温和的反应条件，便可得到产率较高的产物，且整个反应过程绿色环保。26554
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毕业论文关键词：吡唑并萘啶;哌啶-2,4-二酮;离子液体;合成
Synthesis of Pyrazolonaphthyridine Derivatives in Ionic Liquids
Abstract：The reaction including aromatic aldehyde, piperidine-2,4-dione and 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine is described in this paper to afford fused polycyclic 4-aryl-3-methyl-1-phenyl-7,8-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b][1,6]naphthyri- din-5(4H)-one derivatives in ionic liquids. The structures of products are pretty exact which were characterized by 1H NMR, HRMS and IR spectra. Although, the yield of the reaction is high and the process is environmentally friendly, but its work-up process is simple and reaction conditions is mild.
Keywords：pyrazolonaphthyridine; piperidine-2,4-dione; ionic liquids; synthesis
前言
（一）选题的依据和意义
杂环化合物是一类具有广泛生物活性的化合物，吡唑并萘啶类化合物就包含在其中。许多含有吡唑或者萘啶基团的化合物都具有良好的抗肿瘤[1]、抗微生物和抗炎活性[2-3]、抗菌活性[4-6]、抗高血脂[7]、抗病毒[8]，在医药领域得到了广泛的应用。因此,研究吡唑并萘啶衍生物的合成对药物的研究和化工生产具有实际意义。
（二）本课题在目前的研究状况与水平
2011年，Jachak等[9]通过新的4-氨基-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛与活性亚甲基的酮的Friedlander缩合反应得到吡唑并[3,4-h][1,6]萘啶衍生物。
![吡唑并[3,4-h][1,6]萘啶的合成](/uploads/allimg/180731/1-1PI12213113M.jpg)
Scheme 1. 吡唑并[3,4-h][1,6]萘啶的合成
2014年，Bakulina等[10]通过4,6-二氯-2-甲硫基嘧啶-5-甲醛与2 mol的成对的β-（酰基）乙二胺发生反应生成。
Scheme 2. 嘧啶并[4,5,6-de][1,8]萘啶的合成
2014年，Pietro等[11]通过O转化为NH的PAS-结合基序优化，使5-（4-氯苯基）-3,4-二氢-2H-吡喃并[3,2-c]喹啉-9-羧酸与6-氯-1,2,3,4-四氢吖啶-9-胺发生反应生成四氢化[h][1,6]萘啶-6-氯他克林杂环化合物。
Scheme 3. 四氢化[h][1,6]萘啶-6-氯他克林杂环化合物的合成
2014年，Sirakanyan等[12]以4-氰基-1,3-二氯-7-甲基-5,6,7,8-四氢-2,7-萘啶和伯和仲胺为原料进行了研究，在某些情况下意外重排观察到形成的1-羰基-3,4-二氢-2,7-萘啶衍生物。
Scheme 4. 1-羰基-3,4-二氢-2,7-萘啶的合成
2014年，Abele等[13]以一锅重氮化-重氮化氟与6-甲氧基-1,5-萘啶-3-胺中的HF，得到高产率和高纯度的氟代萘。使用含氟气体的一个令人惊讶的选择性的邻位氟化的6-甲氧基-1,5-萘啶-4-醇。
Scheme 5. 6-甲氧基-1,5-萘啶-4-醇的合成
2014年，Nammalwar等[14]在甲苯或二甲苯中通过用β-酮酯简单加热2-氨基苯甲醛，2-氨基-5-氯苯甲醛，2-氨基烟碱醛，或2-氨基苯乙酮得到喹啉和1,8-萘啶-3-羧酸。
Scheme 6. 1,8-萘啶-3-羧酸的合成
2013年，Fan等[15]利用双[3+2+1]杂环化，使吡唑融合2,6-萘啶，得到非常宝贵的组装四杂环支架1,6-二氢吡唑并[3,4-c:3',4'-h][2,6]萘啶。
Scheme 7. 1,6-二氢吡唑并[3,4-c:3',4'-h][2,6]萘啶的合成
2013年，Xie等[16]通过冷凝罗丹明B酰肼与N-(2-甲酰基-4-甲基-1,8-萘啶-7-基)乙酰胺反应得到螺内酰胺罗丹明B衍生物。
Scheme 8. N-(5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基)乙酰胺的合成