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摘要本课题研究了硝基二苯烯类化合物的选择性溴化反应。在常温下使用分子溴作为溴化试剂，二氯甲烷作为溶剂，金属氧化物作为催化剂，对不同结构的硝基二苯烯类化合物进行溴化反应。实验结果表明主要发生了碳碳双键上亲电加成反应，并且表现出高的产率，以及高的化学和立体选择性。其中，苯环上存在甲基、卤素则加快反应；当硝基减少时同样加快反应。为了研究催化剂对反应的影响，进行了一系列的对照反应，实验结果表明Bi2O3对此类反应催化效果最好。25206
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关键词 硝基二苯烯类 选择性溴化
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Title Selective bromination of nitrostilbenes
Abstract
Selective bromination of nitrostilbenes was studied in this subject. For nitrostilbenes of different structures, the reaction happened using bromine as a bromination reagent, dichloromethane as a solvent, metal oxides as catalysts, at room temperature. The experimental results showed that the electrophilic addition reaction mainly occurred in the C=C double bond, and had high yields, chemical and stereo selectivity. The reactants with the Halogen or methyl group on the benzene ring accelerated well. While the nitro group on the benzene ring, the reaction also proceed fast. In order to study the influence of catalysts, we carried out a series of explorations. The results showed that Bi2O3 is more suitable for this kind of reaction.
Keywords nitrostilbenes selective bromination
目 次
1 引言 1
1.1 含溴化合物的用途和前景 1
1.1.1 含溴化合物的用途 1
1.1.2 含溴化合物的前景 1
1.2 目的及意义 2
2 理论基础 3
2.1 溴化试剂和方法 3
2.1.1 Br2直接溴化 3
2.1.2 HBr溴化法 5
2.1.3 溶剂溴化法 6
2.1.4 NBS等其他溴化试剂 7
2.1.5 催化溴化法 7
2.1.6 氧化溴化法 8
2.2 溶剂以及催化剂的影响 9
2.2.1 溶剂的影响 9
2.2.2 催化剂的影响 10
3 实验与分析 11
3.1 实验试剂与仪器 11
3.1.1 实验试剂 11
3.1.2 实验仪器 12
3.2 2,4,6-三硝基二苯乙烯溴化的反应机理 12
3.3 实验部分 13
3.3.1 2,4,6-三硝基二苯乙烯的合成与溴化以及反应分析 13
3.3.2 3'-溴-2,4,6-三硝基二苯乙烯的溴化以及反应分析 15
3.3.3 3'-氯-2,4,6-三硝基二苯乙烯的溴化以及反应分析 15
3.3.4 3'-甲基-2,4,6-三硝基二苯乙烯的溴化以及反应分析 16
3.3.5 2,4-二甲基二苯乙烯的溴化以及反应分析 16
3.4 产物表征 17
3.3.1 溴代2,4,6-三硝基二苯乙烷的表征 17
3.3.2 溴代3'-溴-2,4,6-三硝基二苯乙烷的表征 18