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摘要金鸡纳碱胺类衍生物是一种优秀的催化剂，它对有机不对称反应的发展起了至关重要的推动作用。由于金鸡纳生物碱特殊的结构，近几十年来，它们不仅作为手性选择剂应用于手性分析领域，而且更多的研究是将其衍生物作为手性配体和有机催化剂催化不对称反应。
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本课题以奎宁为原料，四氢呋喃作为溶剂。反应机理是叠氮基先取代羟基，因为是SN2取代，发生了构型的反转，再使叠氮基水解成为氨基从而合成了奎宁胺，再经过多次的萃取和最后柱层析来获得较为纯的奎宁胺。实验过程中，以薄层色谱法来跟踪的进行程度，并对所得目标产物进行了1H NMR表征。19904
关键词：金鸡纳碱 催化剂 不对称反应
毕业论文设计说明书（论文）外文摘要
Title Synthesis of quinine amine derivatives
Abstract
Cinchona alkaloid amine derivatives are excellent catalysts, which played a crucial role in promoting the development of asymmetric organic reactions. Due to the special structure of cinchona alkaloid, in recent years, it is not only as a chiral selection agents applied in the field of chiral analysis, and more researchs are using its derivatives as chiral ligands and organic catalysts for asymmetric reactions.
This project use quinine as raw material, tetrahydrofuran as solvent. The reaction mechanism is that the azide group firstly substitute the hydroxyl, because of the SN2 mechanism, the configuration was inverted. Then the azido group hydrolyzes into amino to obtain quinine amine. The product was extracted repeatly and purified by column chromatography to obtain the pure final quinine amine. In the experiment process, the degree of the reaction was tracked by TLC, and the target product was characterized by 1H NMR.
Keywords: cinchona alkaloid catalysts for asymmetric reactions
目录
1引言1
1.1选题背景•1
1.1.1不对称有机催化的发展•1
1.1.2相转移催化剂在不对称合成中的运用•2
1.1.3.手性相转移催化剂在不对称合成中的应用•3
1.1.4．金鸡纳脚手架4
1.1.5不对称催化反应•5
1.2课题的提出•8
1.3目标分子的设计及合成9
2. 实验部分11
2.1 实验试剂及仪器•11
2.2 实验方法和步骤•11
3.结果讨论•14
3.1奎宁胺合成14
3.2影响因素15
结论 16
致 谢•17
参考文献•18
附图•20
1 引言
1.1 选题背景
1.1.1 不对称有机催化的发展
化学的一个主要目标是从简单易得的原料出发，在可控制和最经济的条件下得到有价值的产物。不对称催化获得了最好的“原子经济性”，可以减少甚至避免化学剂量的诱导和手性辅助剂[1]， 发展和研究有机催化剂成为不对称催化最活跃的前沿领域之一。
过去的十年中，不对称有机催化研究取得了突飞猛进的发展，亚胺、烯胺和膦酰胺类有机催化剂可以高选择性地进行催化环加[2]、Micheal加成[3]， Aldol反应[4]以及亲核取代[5]等多种反应；新一代相转移催化剂可以在低当量的条件下得到几乎百分之百的对映选择性；手性脲和硫脲能非常有效地催化各种亲核试剂对于醛和弧胺的不对称加成[6]等。
典型的有机催化剂有（1）金鸡纳生物碱，例如奎宁被广泛用作手性碱或者作为手性催化剂。（2）金鸡纳生物碱的季胺盐刚被用作高立体选择性的想转移催化剂。
1.1.2相转移催化剂在不对称合成中的应用
相转移催化是20世纪70年代以来应用在有机合成中的新技术，由于相转移催化剂能使非均相反应在温和条件下进行，反应速率加快，产率明显提高，这一技术得到了广泛的应用。手性相转移催化剂在不对称合成反应中的应用也得到了相应的发展。目前，这一领域已越来越引起有机工作者的兴趣。手性相转移催化剂主要有手性销盐和手性冠醚这两大类，而手性翁盐中应用最广的是手性季铵盐。