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他少壮好学，于书无所不读，尤其喜欢《汉书》、《左传》、唐宋大家的散文、最喜欢苏轼的文章。吴宽学有根底，诗文和平恬雅，有典则。
第二节 吴宽的书法风格
吴宽的书法师承苏轼，丰腴的线条，体势的习惯性右倾，是苏字的典型特征。而吴宽学习苏轼却比他更放纵，用笔更加外露，点画更加爽劲，结体更加扁促。文艺理论家、鉴赏家都穆评其：
“（吴宽）书翰之妙，识者以为不减大苏。” 。
吴宽的书法特点结字较紧，且略带偏斜，一如苏字的结体，取法东坡凝重、淳朴的风格，他将苏东坡“端庄淳朴，凝重厚实”的书风运用的恰到好处，他对书法风格的界定也有自己的心得，绝不因外界的因素而有碍苏字风格的纯正，既见锋锐，又不失圆润之旨。王鏊在《震泽集》中有评：文献综述
“吴文定为文，不事雕琢，体裁具存，外若简淡，而意隽永。纾徐则有欧之态，老成则有韩之格。为诗用事，浑然天成，不见痕迹；沉着高壮，一洗近世纤新之习。作书姿润中时出奇倔，虽规模似苏，而多所自得者。”
这其中“姿润”可指苏字原有的丰腴之美，“奇崛”可指吴宽本人的自得，即反映吴宽书法个性的一面 。然而即使吴宽只偏爱苏轼的书法，但也并非得到大家所有人的认可，祝允明就在《书论》中就毫不客气的批评前辈吴宽：
“吴公不负书名，故非当家，爱人及乌，贵在起雅去俗，勿讶不伦。” 孙矿也曾说：“吴文定负书名，然不得长公气骨。”