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严格来说，单纯的喜剧片并非吴宇森所擅长领域，与新艺城当时别的喜剧片导演相比，吴宇森那时既无曾志伟、徐克的摩登、奢靡，也无张坚庭、黄百鸣的写实、温婉，所以，惨遭东家驱逐，远走台湾也就不足为奇了。九十年代吴宇森拍摄《纵横四海》，再次将轻松调侃的喜剧意杂揉片中，可见其内心的喜剧情结难释。
（二）锋芒毕露的“香港英雄暴力美学时代”
一九八五年，影途惨淡的吴宇森和曾志伟、许冠文等人一起加盟了徐克的电影工作室。一九八六年，在宽松自由的创作氛围中，吴宇森自编自导后来让其一炮而红的影片：《英雄本色》。
张国荣、周润发主演的《英雄本色》于八十年代末掀起“英雄片”狂飙，吴宇森凭借《英雄本色》一片，一举奠定了自己的香港影界一哥地位。趁热打铁的吴宇森后来陆续推出《纵横四海》、《喋血双雄》、《751手神探》以及《英雄本色续集》等力作，这些影片时至今日依然有极大影响力，且每部片子都成港产片的经典代表。吴宇森的这些影片里，贯穿始终的全部都是浪漫英雄主义情怀。其片中的情、义阐释一改传统描写方式窠臼，通常都在激烈、火爆的暴力场面中演绎情、义，从而使得情、义主题被吴宇森赋予了焕然一新的表现特色。至此，吴宇森影片的个性特色被定格为：诗化暴力，正是基于此，好莱坞对其兴趣渐浓。
《英雄本色》创造了华语影片首个英雄时代，它是吴宇森热血、阳刚的言志力作，剧情场面让人荡气回肠，回无穷。周润发饰演的主角手持双枪，姿态优雅，而其“我发誓再不会被人用枪指着我的头！”则一度成为流传八十年代最经典的台词。
事实上，如果硬要找出吴宇森份量最重的港产影片经典代表作品，无疑要首推吴宇森拍摄于一九八九年的《喋血双雄》一片。有人说，至今，就影片所创设的意境来说，吴宇森所拍摄影的影片中，尚无能出《喋血双雄》其右的作品。《喋血双雄》的镜头华丽自如，对白简洁、精练，暴力动作在有如舞蹈般的情境下令人惊心动魄，让人为之忘情，尤其是教堂中，生死决战的片尾画面直指暴力美学巅峰：共同执行人们心目中正义，表述的是两个最不应该成为朋友的生死之交，背景中掠过的白鸽，烛光中恬静的圣母像。便如吴宇森所言：“那些是我通过镜头最想呈现出来的我自己心中的美，哲学，骑士，这样的主角形象就是我心里理想的英雄形象。”由此，吴宇森的影片风格开始在实质意义上获得构建，《喋血双雄》的特殊功能是，它可以让观众于泛滥的枪战片内发现哪部作品出自吴宇森之手。
此片之后，吴宇森因意见相左与徐克分道扬镳，《喋血街头》是其自立门户后的作品，内容则借鉴了《野战排》（奥利佛·斯通）的故事情节，此片属于吴宇森最为另类的影片