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本文在总结前人研究的基础上，以吲哚及其衍生物和芳香炔类化合物为底物，来合成一系列的双吲哚及其衍生物，通过对催化剂、溶剂、投料比、反应温度等各项反应条件的探究，以探求反应成本低、操作简便且绿色环保的高产率合成方法。
1 实验部分
1.1 仪器与试剂
WQF-510型傅立叶变换红外光谱仪；DF-101S型恒温加热磁力搅拌器(巩义市英裕高科仪器厂)；薄层色谱(TLC)；DHG-9070A型电热恒温鼓风干燥箱(一恒仪器)；PL601-L型电子天平(梅特勒-托利多仪器有限公司-上海)；SHB-III型循环水式真空泵(郑州欧卡仪器设备有限公司)；干燥器(祁阳恒泰玻璃有限公司)；旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪器厂)；恒温水浴锅(上海亚荣生化仪器厂)；WFH-203三用紫外分析仪(上海精科实业有限公司)；玻璃仪器气流烘干器(巩义市予华仪器有限公司)；S61型微量磨口仪器(1套)；WQF-510红外光谱仪(KBr压片)(日本分光公司)等。
量筒(10mL, 25mL, 50mL)；玻璃棒；烧杯；滤纸；抽滤装置(一套)；滴管，球形冷凝管；圆底烧瓶(50mL)；干燥管；注射器(25µL, 1mL, 2mL)等。
吲哚 (北京百灵威科技有限公司)；苯乙炔(国药集团化学试剂有限公司)；2-苯基吲哚(阿法埃莎(天津)化学有限公司)；4-硝基吲哚(北京百灵威科技有限公司)；吲哚-4-甲酸甲酯(北京百灵威科技有限公司)；N-苄基吲哚；4-甲氧基苯乙炔(北京百灵威科技有限公司)；1,4-二氧751环(Aladdin Inddustrial Corporation)；对甲基苯磺酸(天津市光复精细化工研究所)；无水FeCl3 (Aladdin Inddustrial Corporation)；乙腈(天津市富宇精细化工有限公司)；甲苯(天津市福晨化学试剂厂)；二氯甲烷(国药集团化学试剂有限公司)；乙酸乙酯(天津市凯通化学试剂有限公司)；无水乙醇(安徽安特食品有限公司出品)；冰乙酸(天津市风船化学试剂科技有限公司)等。
未标明的试剂均为分析纯。
1.2 目标化合物的合成
1.2.1 3,3’-(1-苯基)乙基双吲哚的合成
先加一洁净小磁子于反应管中，取0.05mmol的TsOH•H2O溶于 1.5mL的乙腈中，再加入0.3mmol苯乙炔，室温下搅拌20分钟，随后再加入0.1mmol吲哚， 使反应体系于室温下搅拌进行，薄层色谱( TLC )检测反应进展情况。待检测反应底物吲哚基本消耗完全时停止反应，向反应体系中加入适量乙酸乙酯稀释，接着分别用自来水和饱和NaCl溶液洗涤两遍，萃取得上层溶液，而后用无水NaSO4干燥有机相0.5h，减压抽滤后旋蒸除去大部分乙酸乙酯，真空浓缩得粗产物，接着以石油醚/乙酸乙酯(V/V＝8/1)为洗脱剂进行柱层析，得到棕色粘稠状液体，即纯净产物，反应收率为40%。
反应式如下：
2 结果与讨论
成功分离得到化合物1，这表明用简单的质子酸可以替换昂贵的路易斯酸作为双吲哚化反应的催化剂，为了得到该反应的最佳条件，下面我们分别从温度、溶剂、投料比和催化剂等方面来探索讨论不同反应条件对双吲哚及其衍生物合成反应的影响。
2.1 反应条件对双吲哚化反应的影响
2.1.1 溶剂对双吲哚化反应的影响
通过对反应条件的初步筛选，我们选择吲哚与苯乙炔(摩尔比2:1)为原料，2.0eq TsOH为催化剂，在室温(25℃)下反应10h，考察不同种类的溶剂对产物3,3’-(1-苯基)乙基双吲哚收率的影响，反应结果见下表1。
表1 溶剂对双吲哚化的影响