二、 蒽酚(蒽酮)类
蒽醌在酸性条件下,被还原生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。蒽酚(蒽酮)多存在于新鲜的植物中,存储久了会渐渐变为蒽醌。如:存储两年以上的大黄就检查不出蒽酚。
三、二蒽酮类
二蒽酮类是由二分子蒽酮通过C-C键结合而成,C-C键易断裂。如:
2.2 蒽醌类化合物的物理性质
天然醌类多为有色结晶体,一般为黄、橙、棕红至紫红色。蒽醌多以苷的形式存在,苷极性大较难得到结晶。成苷后极性显著增大,易溶于甲醇、乙醇中,在热水中也可溶解,但冷水中溶解度较小,几乎不溶于苯、乙醚、氯仿等极性较小的有机溶剂中。蒽醌的碳苷在水中的溶解度都很小,亦难溶于有机溶剂,但易溶于吡啶中。
游离的醌类化合物大多数具有升华性。小分子的苯醌、萘醌还具有挥发性。能随水蒸汽蒸馏。游离醌类极性较小,一般溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂,几乎不溶于水。
2.3 蒽醌类化合物的化学性质
2.3.1酸性文献综述
酚羟基,故具有一定的酸性。在碱性水溶液中成盐溶解,加酸酸化后游离又可析出。
醌类化合物因分子中羧基的有无及酚羟基的数目及位置不同,一般来说,含有羧基的醌类化合物的酸性强于不含羧基者;酚羟基数目增多,酸性增强;β-羟基醌类化合物的酸性强于α-羟基醌类化合物。
酸性强弱:含-COOH>含二个或二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个或二个以上α-OH>含一个α-OH。
根据醌类酸性强弱的差别,可用pH梯度萃取法进行这类化合物的分离工作。可从有机溶剂中依次用5%碳酸氢钠、5%碳酸钠、1%氢氧化钠及5%氢氧化钠水溶液进行梯度萃取,达到分离的目的。