我国目前国内高校教材以及相关出版物中使用的有机化学命名是中国化学会《有机化学命名原则》(1980),认真学习这个原则可以将有机化学命名法用“支链最多、碳链最长、最低系列、次序规则”这十六个字来概括。
(一)“最长”即碳链最长,选择最长碳链为主链
(二)“最多”对于烷烃而言是指支链最多,对于其他化合物是指官能团最多。选择含有支链(或者官能团)最多的最长碳链为主链
(三)“最低系列”对于链状烃,意思是从不同的方向为碳链编号,得到两种以上不同编号系列的,顺次逐项比较各个系列的不同位次,最先遇到位次最小者的为“最低系列。”
(四)“次序规则”有以下4种含义:
(1)原子或者基团的大小排列顺序有机化合物种各种集团可按一定的规则来排列先后次序:①单原子取代基按照原子序数大小排列,原子序数大的顺序在前,在同位数中质量高的顺序在前;②含有双键或者三键的集团,可以认为连接有两个或三个相同的原子;③若参与比较顺序的原子的键不到四个,则可补充适量的原字序数为零的假想原子,假想原子的排序在最后。
(2)官能团作为母体的排列顺序。对于多官能团有机化合物命名时,按照次序规则较优集团作母体,常见官能团的优先次序如下:—COOH >—SO3H >—CN >—CHO >—CO >—OH(醇羟基)>—OH(酚羟基)>—NH2 >—C >—C=C >—OR >—R >—X (卤原子)>—NO2
(3)对于多烯烃,主链确定后,编号在遵守“双键位次序尽可能小”原则外,编号由Z型双键开始,即“Z前E后”
(4)两个手性原字具有相同的结构,相同的位次而构型不同时列出顺序为R比S优先,即命名时“R前S后” [2]。