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图0-5 唑类化合物与吲哚的偶联反应
基于现有的文献报道，1,2,3-三唑的N2位亲核能力比N1和N3差，是因为1,2,3-三唑中的N2位上的电子云密度比N1和N3位的电子云密度低。通过如图0-6所示的反应模型可以解决N2位亲核性差的问题[18]。首先与吲哚形成卤鎓离子，卤鎓离子通过分子间氢键与1,2,3-三唑相连，这样1,2,3-三唑就有了两个亲核位点(N1 或 N3和N2)与吲哚进行偶联。但由于N1和N3位电子云密度高，在形成分子间氢键时，模型A相比较模型B优先并且稳定。进而就会得到N2-选择性的偶联产物