摘要:本文设计合成苯丙氨酸多肽。由于氨基与羧基的性质及反应的需要,对氨基需要叔丁氧基酰基保护,然后利用NHS活性酯的方法合成苯丙氨酸二肽与三肽。利用H-NMR核磁共振来确定合成产物的各个位置的氢以及ESI质谱来确定产物的分子的摩尔质量。并且以此为根据来确定产物为相应的苯丙氨酸多肽结构。53600
毕业论文关键词:苯丙氨酸,多肽,液相合成,核磁共振,质谱
Abstract:We designed and synthesized phenylalanine peptide.The amino-group of the first amino acid was protected by Boc and then NHS active ester was used to synthesize phenylalanine dipeptide and tripeptide. The peptide bonds was formed by the reaction between amino-group and NHS active ester The final products were confirmed by H-NMR, and the molecular mass of the peptides were confirmed by ESI-MS
Keywords: Phenylalanine ,Peptides, liquid phase synthesis, Nuclear magnetic resonance , Mass spectrometry
目 录
1前言 3
1.1背景 3
1.2氨基酸的种类及性质 3
1.2.1氨基酸的种类 3
1.2.2氨基酸的性质 3
1.3苯丙氨酸的保护基的保护 4
1.3.1苯丙氨酸上氨基的保护 4
1.3.2 苯丙氨酸上羧基的保护 4
1.4表征仪器的原理及种类 5
1.4.1核磁共振的原理及种类 5
1.4.2质谱的原理及种类 5
1.5固、液相合成的原理及优缺点 6
1.5.1液相合成的原理 6
1.5.2固相合成的优缺点 6
1.5.3液相合成的优缺点: 7
2.实验部分 7
2.1仪器 7
2.2试剂 7
2.3苯丙氨酸多肽的合成 8
3.实验表征结果 9
3.1苯丙氨酸多肽的核磁共振图 9
3.2苯丙氨酸多肽的质谱图 10
结论 12
参考文献 13
致谢 14
1前言
1.1背景
近年来,苯丙氨酸衍生物凝胶剂具有介于固、液体之间这个特性,被广泛应用于催化、纳米材料的模板、药物分子的控制释放载体、手性分离等领域。由苯丙氨酸衍生物凝胶剂形成的超分子有机凝胶得到重视。
苯丙氨酸二肽类化合物Y101(Phenylalanine dipetide compoundsY101,PDCY101)具有体外抗乙肝病毒作用和免疫功能[1]。
这些与苯丙氨酸的需求导致了苯丙氨酸的合成的发展。在苯丙氨酸的合成中需要对合成产物的分析就要用到核磁共振以及质谱。
苯丙氨酸是一种氨基酸,因此我们需要了解氨基酸的种类及性质。
1.2氨基酸的种类及性质
1.2.1氨基酸的种类
氨基酸共有20种,各种氨基酸的区别在于侧链R基的不同[2]。
(1)根据R基的化学结构不同可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环族氨基酸 。