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    10

    2. 实验部分 10

    2.1 实验仪器与试剂 10

    2.1.1 实验仪器 10

    2.1.2 实验试剂 11

    2.2 实验反应 11

    2.2.1 第一步“1”1,4-双(3-氯丙氧基)苯的制备 11

    2.2.2 第二步“2”1,4-二溴-2,5-双(3-氯丙氧基)苯的制备 12

    2.2.3 第三步“3”六氢苯并[1,2-b:4,5-b’]吡喃的制备 13

    2.3 实验图谱 13

    2.4 小结 15

    2. 结论与展望 16

    参考文献 16

    致谢 18

    引言

    致幻剂（hallucinogens）又称作精神病类药物，它能严重影响知觉、情绪及主体认知过程,引起幻觉或精神病样症状。这类化合物被某些国家和地区看成是毒品的成分。尤其是现在许多青少年为寻找刺激，对此类药物不加节制地使用，严重地阻碍了身心健康的成长。

    从化学结构上看，致幻剂主要分为两大类，一类是吲哚基烷胺类（包括色胺及麦角酸LSD及其衍生物等），另一类是苯基烷胺类（包括苯乙胺类及苯异丙胺类衍生物等）[1]化合物的三个主要结构特征与致幻剂在体内外的最佳活性有关[2,3]。这三个特征分别是（1）伯胺通过两个碳原子与苯环隔开；（2）存在2号位取代或者5号位取代的芳香甲氧基；（3）存在一个疏水性的4-取代基（如烷基、卤素、烷硫基、三氟甲基等）。对于化合物中带有α甲基基团的胺不能增强体外受体的亲和力，但能增加这些分子的体内效力和持续时间，这可能是由于脱氨作用的代谢抑制造成的。

    鉴于这些基本的结构要求，苯基烷胺类化合物刚性类似物之前已被设计用于检验药理后果，这药理后果受分子的各种官能团对受限构象的影响。例如，Ⅰ化合物的氨丙基侧链已被接入氨基四氢化萘和氨基茚满环，来限制烷基胺侧链的流动性，但是这些修饰通常会导致其成为非活性化合物[4]。Westkaemper和Glennon两位科学家推测这些残基能与苯基烷胺类化合物的2号位和5号位取代的甲氧基相互作用。如果化合物的杂环上氧原子承受类似的氢键的相互作用，这些刚性的结构的化合物一定能提供有价值的见解，是关于假定的氢键给予体的位置。

    我们利用功能化的四氢苯并二呋喃来代替含芳香甲氧基的受限的生物电子等排体（苯基烷基胺）的致幻剂。可以合成一系列的中间体和目标衍生物。

    四氢苯并[b]吡喃衍生物在医药领域是一类非常重要的有机杂环化合物，它们的生物活性以及药理活性都很丰富，被广泛应用于抗凝剂、利尿剂、解痉药、抗癌药和抗过敏药[5]。这些化合物还可用作认知增强剂，对一些神经退化性疾病例如老年痴呆症、帕金森症、唐氏综合症和精神分裂症等能够起到治疗的作用[6,7]。此外，一些2-氨基-四氢苯并[b]吡喃可以作为光敏材料[8]。

    彭嘉柔[9]等人合成了具有抗过敏作用的一系列2,8-取代基苯并[1,2-b:5,4-b’]二吡喃-4,6-二酮类化合物。

        由此可以猜想，我们通过制备六氢苯并[1,2-b:4,5-b’]吡喃作为制备其衍生物的中间体，可以得到很多在生物、医学领域有关的产品。

    1. 实验背景概述

    1.1 对苯二酚

    1.1.1 对苯二酚的结构和性质

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