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摘要钛杂环化合物分子中包含多个活性碳-钛键，使其具有高效、高反应活性及高选择性的反应特性，是一类重要的化学反应中间体，因此研究其选择性合成与反应成为了当今有机合成中的热点领域之一。而联烯类化合物因其具有独特的1,2-丙二烯结构，在有机化学反应中具有很高的反应活性。本文研究了由Cp2TiCl2/EtMgBr体系制备得到的二价钛活性物种“Cp2Ti（Ⅱ）”与不同的底物联烯发生偶联反应，将联烯骨架引进钛杂环中，高选择性地合成了一系列α,α’-双亚甲基钛杂环戊烷的反应。生成的, α,α’-双亚甲基钛杂环戊烷分子中包含两个活性碳-钛键，能够进一步与亲电试剂发生反应，得到一系列具有较高产率的2,5-二卤代-1,5-二烯烃化合物。46841
毕业论文关键词：钛杂环化合物；联烯；偶联反应；α,α’-双亚甲基钛杂环戊烷；2,5-二卤代-1,5-二烯烃化合物
Abstract
Owing to the multiply active carbon-titanium bonds, titanacyle compound is a very important intermediate, which has the advantages of efficient, high reactivity and high selectivity. So studies on its selective preparation and reaction have emerged as a significant focus in the organic chemistry. Allene has high reactivity in synthetic chemistryα,α’-Bismethylenyl titanacyclopentane could be prepared by intermolecular coupling reaction of two allenes promoted by " Cp2Ti（Ⅱ）" species produced from Cp2TiCl2/EtMgBr with high selectivity .There were two reactive Csp2 –Ti bonds in the α,α’-Bismethylenyl titanacyclopentane complexes, which could be used in the synthesis of 2,5-dihalo-1,5-hexadiene derivatives in good yields.
Keyword: Titanacyle compound; allene; coupling reaction; α,α’-Bismethylenyl titanacyclopentane; 2,5-dihalo-1,5-hexadiene derivatives
目 录
摘 要 II
Abstract II
目 录 III
一、前言 1
（一）钛杂环化合物的合成及应用研究 1
1、三元钛杂环化合物的合成及反应研究 1
2、四元钛杂环化合物的合成及反应研究 2
3、五元钛杂环化合物的合成及反应研究 3
（二）研究课题的提出 4
二、结果与讨论 5
（一）1,1-二取代联烯化合物的制备 5
1、通过偕二溴环丙烷合成1,1-二取代联烯化合物 5
2、通过磺酸炔丙酯的SN2’反应合成1,1-二取代联烯化合物 5
（二）、α,α’-双亚甲基钛杂环戊烷的制备及其反应研究 6
1、实验结果与分析 6
2、小结 7
（三）2,5-二卤代-1,5-二烯烃化合物的合成 7
1、实验结果与分析 7
2、小结 9
三、实验部分 9
参考文献 15
致谢 16
附录 17
一、前言
（一）钛杂环化合物的合成及应用研究