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摘要金属锆杂环化合物因其选择性高、反应活性高、制备方便等特点而成为一种十分重要的有机合成中间体，在合成化学中的应用十分广泛。具有环外双键的杂环化合物在有机化学中是一类非常重要的分子骨架。因此，本文开展了以联烯为底物，”Cp2Zr(Ⅱ)”活性物种促进下的α, α’-双亚甲基锆杂环戊烷的制备及其反应研究。即利用Cp2ZrCl2/n-BuLi制备得到的”Cp2Zr(Ⅱ)”活性物种促进两分子的联烯发生还原偶联反应，选择性地合成系列α, α’-双亚甲基锆杂环戊烷，该物种可进一步和Lewis酸等亲电试剂反应合成具有环外双键的环戊烷和环丁烷衍生物，为构建四元环及五元环骨架化合物提供了新合成方法学。46773
毕业论文关键词：联烯； α, α’-双亚甲基锆杂环戊烷； 环丁烷衍生物； 环戊烷衍生物； 选择性反应
Abstract Zirconcycle is a very important organic synthesis intermediate because of their advantages of high selectivity, high reactivity, and convenient preparation. In addition, it has been used widely in synthetic chemistry. Heterocyclic compounds, having exocyclic double bond, is a very important molecular scaffolds in organic chemistry. Therefore, the synthesis and utilities of the α, α’-bisimethylenyl zirconacyclopentane generated from the reaction of "Cp2Zr(Ⅱ)" and allenes have been explored in this thesis. Namely, the α, α’-bisimethylenyl zirconacyclopentane could be prepared by intermolecular coupling reaction of two molecular promoted by "Cp2Zr(Ⅱ)" species, prepared in situ from Cp2ZrCl2 / n-BuLi , in high selectivity. The species can react with electrophilic reagent in the presence of Lewis acid to giving cyclopentane and cyclobutane including two exocyclic double bonds. So, this case provides a new synthetic methodology to build the compounds with four- or five-membered ring skeleton.
Keyword: allenes；α, α’-bisimethylenyl zirconacyclopentane；cyclobutane derivative；cyclopentane derivative；reactionselectivity.
目 录
摘 要 II
Abstract II
目 录 III
一、前言 1
（一）锆杂环化合物的合成及应用研究 1
（二）研究课题的提出 6
二、结果与讨论 6
（一）1,1-二取代联烯化合物的制备 6
1、通过偕二溴环丙烷合成1,1-二取代联烯 6
2、通过磺酸炔丙酯的SN2’反应合成1,1-二取代联烯 7
3、小结 7
（二）α,α’-双亚甲基锆杂环戊烷的制备及其反应研究 7
1、实验结果与分析 7
2、小结 9
（三）α,α’-双亚甲基环戊烷衍生物的制备及其反应研究 9
1、实验结果与分析 9
2、小结 10
（四）α,α’-双亚甲基环丁烷衍生物的制备及其反应研究 11
1、实验结果与分析 11
2、小结 13
三、实验部分