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    摘要本文是用钯催化剂将不对称二取代炔烃合成吲哚。探究结果表明：在生成的两种吲哚中，主产物A的产物比率相对较高。最终我们选取2c作为催化剂、1,4-二氧六环作为溶剂、TBAB作为相转移剂、反应温度为140 ℃、反应时间为24 h。在条件的筛选与优化中，我们选取到最佳实验条件并且条件简单无污染。此反应符合绿色化学要求，也可以促进吲哚的工业化发展。41863

    改毕业论文论文有图3幅，表6个，参考文献9篇。

    关键词:  钯  吲哚  NHC

    Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles via Palladium Compound Catalyzed

    Abstract

    This article was using Palladium catalysts to asymmetric synthesis of disubstituted alkyne indole. Research results showed that generates two types of indole in the main product was a product of A is relatively high. We selected 2c as catalyst、1,4-dioxane as solvents、TBAB as phase transferring agent、reaction temperature of 140 ℃、the reaction time of 24 h. Screening and optimization of conditions, we selected the best simple experimental conditions and conditions was pollution-free. This response meeted the Green Chemistry requirements. Even can promote the development of industrialization of indole .

    Key words: palladium  indole  NHC

    目  录

    摘要-Ⅰ

    Abstract--Ⅱ

    目录-Ⅲ

    1 绪论--1

    2 2,3位取代吲哚反应条件筛选 2

    2.1仪器与试剂 2

    2.2选择最佳催化剂-2

    2.3选择最佳溶剂-4

    2.4选择合适的无机盐  -4

    2.5时间的影响 --5

    2.6温度的影响-5

    2.7底物的选取 --6

    2.8实验部分 --7

    3  实验结果与讨论 -12

    4   结论 12

    参考文献-12

    致谢-13 

    1 绪论

    吲哚类化合物是一类重要的有机小分子杂环化合物，它是一些自然界生物体，药物分子和材料分子重要的骨架结构单元。吲哚环在自然界中是分布最广的杂环化合物之一，广泛存在于药物中。芳基吲哚作为引哚类化合物的一种，广泛存在于有机化学、生物化学以及具有药物活性的化合物结构中。此外，过渡金属催化的有机反应无疑是金属有机化学史上的一个飞跃。钯催化分子内或分子间环化是近年来发展起来的一种合成吲哚的有效方法，具有更多的官能团适用性。因此，近些年来，过渡金属催化剂尤其是金属钯催化吲哚合成受到化学家们广泛的关注，实现了吲哚环高效合成的多种途径和方法（图1）。

    钯催化合成吲哚的途径

    自100多年前发现吲哚后，吲哚的合成与作用就成为重要的研究目标。1866年Baeyer首次分离得到吲哚。在1991年，Larock成功的催化了二取代炔烃与2-碘苯胺，最终合成了2,3位取代吲哚 (图2)。 

      醋酸钯和磷配体催化合成吲哚

    在2002 年，Voskoboynikov 课题组报道了钯金属催化氮杂环化合物与乙烯基溴化物的交叉偶联反应合成N-乙烯基唑类化合物。在2004 年，Senanayake课题组用二茂铁磷配体以及醋酸钯成功的合成了2,3位取代吲哚，同样也可以催化反应2-溴苯胺 (图3)

    醋酸钯和二茂铁磷配体催化合成吲哚

    上面几个实验不符合绿色化学的要求，污染大、成本高而且反应条件苛刻。所以我们探究了操作更简便，成本较低并且对环境友好的反应条件。

    在前人的实验基础上，我们尝试并成功的使用钯催化剂简单、高效的合成2,3位取代吲哚。我们的实验结果表明， 以不对称二取代炔烃为反应底物，用合适的钯催化剂在140 ℃下反应两小时可以得到吲哚。此反应不仅反映条件简单而且符合绿色化学的主题。

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