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摘要饱和碳环是许多天然产物和药物的重要结构单元，寻找有效构建碳环和合成结构多样碳环衍生物的方法已经成为有机化学研究的重要内容之一。本文以简单易得的氮杂查尔酮、1,3-二羰基化合物为原料，通过Cu(CF3SO3)2催化的[2+2+2]环加成反应，一锅法合成了新型多取代751元碳环衍生物。该方法具有原料简单易得、产物易分离、产率高等优点。所有化合物经过IR, 1H NMR, 13C NMR及HRMS表征确证。41064
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该论文有图36幅，表3个，参考文献45篇。
毕业论文关键词：环己烷衍生物 金属催化 [2+2+2]环加成反应 有机合成
Synthesis of Poly-Substituted Cyclohexane Derivatives
Abstract
Saturated carbocycles are widely existed in the natural products and drugs. It has become one of important research fields in organic chemistry to search effective methods for the construction and preparation of carbocycle derivatives. In this paper, a series of new six-numbered carbocycles coupled with many functional groups have been synthesized by Cu(CF3SO3)2-catalyzed one-pot cycloaddition reactions using aza-chalcones and 1,3-bis carbonyl compounds as raw materials. This approach has many advantages such as easy availability of starting materials, easy separation of products, and high yields. All compounds have been confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR and H RMS.
Key Words: Cyclohexane derivatives Metal catalysis [2+2+2] Cyclicaddition reaction Organic synthesis
目 录
摘 要 II
Abstract IV
1.前言 2
2.实验部分 5
2.1 实验仪器及试剂 5
2.2 合成通法 5
3. 实验结果与讨论 5
3.1 反应条件筛选 5
3.2 底物扩展 7
3.3 目标化合物的表征分析实例 9
3.4 化合物表征 10
4. 结论 21
参考文献 22
致谢 26
1.前言
饱和碳环骨架广泛存在于许多天然产物和药物分子中[1]（Figure 1），研究表明，许多碳环衍生物具有良好的抗菌、抗癌等多种药物活性[2]。如从岩兰草中提取的(-)-β-Vetivone[3]具有很高的使用价值和商业价值，可以作为香料用于生活和生产[4-5]。广泛存在植物野甘草中的Scopadulcic acid[6]具有很好的药用前景，可用于健胃消食、保护胃粘膜、治疗高血压、牙痛和脾胃失调等疾病[7]。天然产物Anise具有温阳散寒、理气止痛、促进消化液分泌、增加胃肠蠕动等功效[8-11]。另外，碳环化合物尤其是751元碳环还存在萜类，糖类、核酸等物质中，这些物质对于人类有着极其重要的作用，具有很大的研究价值和很广泛应用前景。因此，寻找高效的碳环构建方法和合成结构多样的碳环衍生物具有重要意义。
在碳环结构的合成策略中，许多有机小分子催化和金属催化的环加成反应如[2+2]、[3+2]和[4+2]等常用于碳环的构建[12]。在过去十年间，人们在751元碳环构建和环己烷衍生物的合成领域取得许多研究成果[13-37]。2005年，Cárdenas课题组[38]利用金属Ti催化，通过双烯体分子内的自由基环化实现了环己醇衍生物的合成。
2005年，Nelson课题组[39]通过多步反应利用分子内的Sakurai-Aldol环化合成多取代的环己酮衍生物。
2008年，Hong课题组[40]通过有机催化的多米诺Michael-aldol缩合策略合成了多官能化的环己烯二醛衍生物。
2011年，Chi课题组[41]利用NHC催化的Diels-Alder反应合成了环己烷衍生物。
2011年，Sóos课题组[42]利用双官能硫脲催化的Michael-Michael-Henry反应合成了多官能的环己烷衍生物。