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摘要：以水杨醛为原料，与 KClO3、 HCl溶液反应合成5-氯水杨醛，使其与苯胺作用合成5-氯水杨醛缩苯胺Schiff碱配体，然后将Schiff碱配体与过渡金属铜离子（Cu2+）反应合成配合物，利用红外光谱对5-氯水杨醛、配体及配合物进行初步表征。40148
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毕业论文关键词：5-氯水杨醛缩苯胺、铜配合物、合成
Synthesis of 5-chlorosalicylaldehyde-aniline-copper (II) complex
Abstract：5-Chlorosalicylaldehyde was perapred by salicylaldehyde, KClO3 and HCl , which were the starting material. 5-Chlorosalicylaldehyde-aniline Schiff base was generated by the condensation of 5-chlorosalicylaldehyde and aniline. 5-Chlorosalicylaldehyde-aniline-copper (II) complexe was synthesized from ligands react with transition Cu2+. The ligand and complex were preliminary characterization by the means of IR.
keywords：5-chlorosalicylaldehyde-aniline; copper complex; synthesis
1 前言
席夫碱[1-5] 主要是指含有亚胺特性基团的一类有机化合物。本文研究的席夫碱类化合物可以通过苯胺和氯代水杨醛合成。席夫碱合成相对容易，可以灵活的选择各种胺类及带有羰基（不同醛和酮）类的物质进行反应。研究发现，实验中通过改变反应条件（如温度、溶剂）和取代基可以反应生成许多物理、化学性质相似的席夫碱 [6]。由于席夫碱中含有N、O原子，所以这类席夫碱可以通过多种金属配位形成配合物[7]。水杨醛缩苯胺衍生物是席夫碱类其中重要的一类。水杨醛因其苯环上的羟基和醛基处于邻位，在一定条件下，苯环上容易发生取代反应，通过合成生成氯代水杨醛，然后通过与苯胺反应可以合成目标席夫碱。氯取代基作为一种重要的性质修饰基团，广泛使用于分子设计与晶体设计[8]。席夫碱在分析化学中主要用于金属离子的检测和鉴别 [9]。同时，席夫碱在抗癌、医药、催化等多个领域都有着重要作用 [10-11]。
铜是人体必需的微量元素。通过研究发现，铜对心血管系统，造血系统，免疫系统，肿瘤等疾病发生发展及婴幼儿的骨骼发育系统发育，具有重要影响。由于铜配位方式的多样性( 可以形成四、五、751配位)，铜可以与含O、N原子的席夫碱配体形成多种配合物。该类配合物具有药理活性[12]，在生活中应用广泛。通过研究发现，Schiff 碱与铜离子配位生成的配合物可以增强其活性。实验研究表明，与铜离子反应后得Schiff配合物有时甚至可以从无活性变得有活性。铜配合物在生活中的应用前景广泛，一直吸引着大量学者的目光。
本文以水杨醛为初始原料，与KClO3溶液和HCl溶液反应合成5-氯水杨醛。在70℃条件下，以乙醇为溶剂，将5-氯水杨醛与苯胺作用合成5-氯水杨醛缩苯胺Schiff碱配体，再通过配体与过渡金属铜离子（Cu2+）在乙醇溶剂中反应合成配合物，并利用红外光谱对配体及配合物进行表征分析。
2 实验部分
2.1 仪器与试剂
仪器：
傅利叶红外光谱仪(KBr压片法)，磁力加热搅拌器，真空泵等。
试剂：
水杨醛（C.P.），盐酸（C.P），苯胺(A.R.)，氯酸钾（A.R.），无水乙醇（A.R.），醋酸铜（A.R.）。