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    摘  要：本实验由对羧基苯肼(PCPH)和乙酰乙酸乙酯在无水乙醇中合成中间体1-对羧基苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮(MPBA)，再由中间体MPBA和苯甲酰氯在1,4-二氧751环中合成了目标产物4-(5-(苯甲酸基)-3-甲基-1H-吡唑基)苯甲酸(BMPBA)。并通过红外光谱(FT-IR)仪、X-射线单晶衍射(XRD)仪等对其进行表征。结果表明：BMPBA熔点为203.8~206.0℃。目标产物比原料多出一个吸收峰1756cm-1，该吸收峰归属于不饱和酯的羰基吸收峰。BMPBA的分子式为C8H16N2O5，其晶体为黄色结晶，属于三斜晶系。通过O–H•••O、O–H•••N氢键作用，配位单元形成沿b轴的一文长链结构。40103
    毕业论文关键词：对羧基苯肼；吡唑啉酮；结构   
    Synthesis and Characterization of
    4-(5-(Benzoyloxy)-3-Methyl-1H-Pyrazol-1-yl)Benzoic Acid
    Abstract：In this paper，acylpyrazolone 4-(3-Methyl-5-oxo-2-pyrazolin-1-yl)benzoic acid (MPBA) was prepared by a reaction of 4-Hydrazinobenzoic acid and acetylacetic ether．Then MPBA as intermediate，benzoyl chloride as acylating agent，1,4-dioxane as solvent，thus，4-(5-(benzoyloxy)-3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)benzoic acid(BMPBA）was synthesized．The structure of BMPBA was characterized by FT- IR、single crystal method of X-ray diffractometry and the melting point of BMPBA was tested．The melting point of target product is 203.8~206.0°C．The FT-IR shown that BMPBA has one more absorption pake of 1756cm-1 than PCPH，which belongs to the unsaturated ester carbonyl absorption pake．C8H16N2O5 is the molecular formula of BMPBA．The crystal of BMPBA is yellow，which belongs to triclinic．Coordination unit makes a one dimensional (1D) chain structure along the b axis by O–H•••O、O–H•••N hydrogen bonds．
    Key Words：4-Hydrazinobenzoic acid；Pyrazolone；Characterization
    目    录

    摘  要    1
    引  言    2
    1 实验部分    3
    1.1 仪器和试剂    3
    1.2 BMPBA的合成    4
    2 结果与讨论    5
    2.1 熔点的测定    5
    2.2 对羧基苯肼、最终产物的红外谱图解析    6
    2.3 BMPBA的分子结构    7
    2.4 BMPBA晶体的堆积结构    8
    3 结  论    9
    参考文献    10
    致  谢    13
    4-(5-(苯甲酸基)-3-甲基-1H-
    吡唑基)苯甲酸的合成和结构分析引 言
    吡唑啉酮是一类具-共轭双键的、含有氮和氧的五元杂环化合物。吡唑啉酮及其衍生物有特殊的结构且具有广泛的应用价值，比如作为抗菌剂、止痛剂、退热剂、分析试剂、纺织品染料等[1-5]，受到了研究者的广泛关注。由于吡唑啉酮的4位亚甲基反应性强，吡唑啉酮衍生物中研究者研究较多的是酰基吡唑啉酮。
    作为吡唑啉酮的衍生物，酰基吡唑啉酮应用广泛。在生物医学方面，由于酰基吡唑啉酮、酰基吡唑啉酮衍生物及它们的配合物能抑制超氧负离子自由基，而表现出广谱抗病毒、抗肿瘤、抗菌等生物活性[6-8]。如朱华玲[9]等，合成的甘二肽甲酯修饰的4-酰基吡唑啉酮衍生物作为油麦菜和小麦的除草剂。又如邹敏[10]等合成的2-对氯苯腙基-3-(2-羟基苯甲酰腙基)-丁酸乙酯、2-对溴苯腙基-3-(2-羟基苯甲酰腙基)-丁酸乙酯对大肠杆菌的抑菌活性高达100%。这类物质的合成方法见图1。
     2-取代苯腙基-3-(2-羟基苯甲酰腙基)-丁酸乙酯的合成路线
    在电致发光领域，由于酰基吡唑啉酮、酰基吡唑啉酮衍生物及它们的配合物具有发光、荧光性和一定的磁交换、传递电子的作用，从而在此领域得到了广泛应用[11-13]。于本成[14]等合成的1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-吡唑啉酮-5缩N-对氨基苄基咔唑这种新型席夫碱表现出特殊的电子结构。合成方法见图2。
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