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摘要：吡喃是构成许多天然产物的基本骨架。吡喃及其衍生物具有许多潜在的生物活性和药理活性，在化学和药学等相关领域发挥着重要的作用。本文介绍了以醛、丙二腈和4-羟基香豆素为原料，乙醇为溶剂，在室温下，电催化“一锅法”合成吡喃衍生物。38404
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毕业论文关键词：电催化、一锅法、丙二腈、吡喃衍生物
Synthesis of Pyran Derivatives via Electrocatalytic Multi-component Reaction
Abstract: Pyran is the basic skeleton of many natural products. Pyran and its derivatives have many potential biological and pharmacological activities. They play an important role in the fields of chemistry and pharmacy. At room temperature, ethanol as solvent, aldehyde, malononitrile and 4-hydroxycoumarin were condensed to synthesize pyran derivatives with one-pot method under electrocatalysis.
Keyword: electrocatalysis, one-pot method, malononitrile, pyran derivatives
1前言
1.1有机电化学的发展简史
格尔华纳(Cavlvani)在1791年做了有名的格艾尔试验[1]奠定了电化学的基础。
英国化学家法拉第(M. Faraday)早在1834年就在实验室中实现了有机电合成反应[3]: 2CH3COO-→C2H6+2CO2+2e-。
柯尔贝(H. Kolbe)在1849年通过研究发现一系列脂肪酸都可以通过电解脱羧生成较长链的烃: 2RCOO-→RR+2CO2+2e-，称为柯尔贝电解反应。
到本世纪初，化学家深入研究了有机电化学，进行了电解氧化、电解还原实验。然而这些方法只用在实验室中制备有机化合物，因为有机电化学的工艺相当复杂。于此同时有机催化合成也迅速发展，也限制了有机电化学的应用。
到20世纪60年代，美国Monsanto公司的Baizer教授实现了丙烯腈电还原二聚合成己二腈[3]的工业化生产（2CH2=CHCN+2H2O+2e-→NC(CH2)4CN+2OH-），随后美国Nalco公司又实现了电合成四乙基铅的工业化（4C2H6MgCl+Pb→Pb(C2H6)4+4MgCl+4e-）。这两个有机电解合成反应的工业化，是有机电化学成为新学科的重要标志。
1.2多组分反应
多组分反应是一种将多个起始原料放入一个容器中用“一锅煮”合成最终产物的方法。因为反应是将原料放在在一个容器中，这样中间体不用分离提纯，反应连续，原料也廉价易得，实现了原子的高效利用。因此该类反应被广泛用于天然产物的合成以及新药、农药开发等领域，并取得了很好的效果。
1.3丙二腈
丙二腈是常见的化学试剂，其中的两个氰基官能团，有强吸电子作用[8]，可以活化亚甲基，也是很好的离去基团，使得它具有丰富的化学反应性质，可以发生Michael加成、Knoevenagel缩合、消去和环化等反应。丙二腈能够合成有重要药理（如杀菌、除草、除虫等）和生物活性的杂环化合物。因此丙二腈成了重要的有机合成原料，被广泛应用在化学、医药等方面。
1.4含氧杂环化合物
杂环化合物广泛存在于自然界中，是有机化合物中数目最庞大的一类，在迄今已知的超过两千万种化合物中，大约一半是杂环化合物。更重要的是杂环化合物在有机合成化学、医药化学中有应用广泛。含氧杂环化合物是指具有环状结构,除碳氢原子外,至少还含有一个氧杂原子的五元或751元环化合物[12]。吡喃是一种含氧杂环化合物，具有很重要的药理活性和生理活性，现在已经成为了药物和化学领域研究的热点
综上所述，本文以醛、丙二腈和4-羟基香豆素为原料，乙醇为反应溶剂，在室温条件下，电催化“一锅法”合成吡喃衍生物(Figure 1-1)。
图 1-1 电催化吡喃衍生物的合成
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