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    摘要：苯并呋喃类化合物在很多天然植物中存在，并且具有多种生物活性。本课题主要以末端炔烃和邻碘苯酚为原料，通过铜催化的偶联串联反应合成苯并呋喃类化合物。对反应的温度，催化剂，溶剂等反应条件进行优化研究，选出最佳的工艺条件。最佳的工艺条件为：炔烃：邻碘苯酚：碘化亚铜：氨基酸：碱=1:1:0.1:0.3:2，反应温度为115 oC，溶剂为甲苯。以60.88%-93.33%的收率得到四个2-位取代的苯并呋喃。并通过电子鼻对化合物进行香气分析，对香气-结构的关系进行初步研究。36584
    毕业论文关键词：苯并呋喃；偶联；铜催化；炔烃；合成
    Synthesis of Polysubstituted benzofurans and preliminary study of relationships between aroma and structure
    Abstract: Benzofuran compounds present in many natural plant, and have a variety of biological activities. The issue aims at using terminal alkynes and o-iodophenol as raw materials to synthesis benzofuran compounds by doing copper-catalyzed coupling tandem reaction. In this subject, temperature, catalyst and solvent of the reaction were studied. o-iodophenol and phenylacetylene are the raw materials. The optimum conditions were: alkynes: o-iodophenol: iodide: amino acid: base=1:1:0.1:0.3:2, the reaction temperature was 115oC，solvent is toluene. Four 2-substituted benzofurans were gained. The yield is from 60.88% to 93.33%. Through the electronic nose, we can analyze their aroma. Doing a preliminary study about the relationship between aroma and structure.
    Key Words: Benzofuran; coupling; copper-catalyzed ; alkyne; synthesis
    目录
    1    绪论    1
    1.1 并呋喃类化合物的功效及作用    1
    1.1.1 苯并呋喃类化合物产品功效    1
    1.1.2 抑制肿瘤血管生成及抗癌作用    1
    1.1.3 生物活性对于少见疾病的作用    1
    1.1.4 其他重要的医学作用    2
    1.2 国内外工艺技术方案    2
    1.2.1 端基炔偶联，催化剂的亲电环化反应    2
    1.2.2 路易斯酸催化分子内环化法    3
    1.2.3 其他一些合成多取代苯并呋喃类化合物的方法    3
    1.3 偶联反应    4
    1.3.1 偶联反应介绍    4
    1.3.2 过渡金属催化的偶联反应    5
    1.3.3 铜催化的交叉偶联反应    5
    1.3.4 sonogashira偶联反应    6
    1.4 合成的实验方法    6
    1.5 香气与分子结构关系及气指纹分析仪    7
    1.5.1 香气与分子结构关系    7
    1.5.2 FOX4000气指纹分析仪(电子鼻)    7
    1.5.3 仪器结构及功能简介    8
    1.5.4 气指纹分析仪详细介绍    8
    1.5.5 仪器评价    8
    1.6 本课题的研究目的和意义    9
    1.6.1 本课题研究目的    9
    1.6.2 本课题研究意义    9
    2 苯并呋喃类化合物的合成实验    9
    2.1 使用的材料试剂、仪器设备    9
    2.1.1 使用的材料试剂    9
    2.1.2 实验仪器与设备    10
    2.2 多种苯并呋喃化合物的合成    11
    2.2.1 2-苯基苯并呋喃的合成    11
    2.2.2 2-（4-氯-苯基）苯并呋喃的合成    12
    2.2.3 2-丁基苯并呋喃的合成    12
    2.2.4 2-（4-甲氧基-苯基）苯并呋喃的合成    13
    2.2.5 2-甲氧羧基苯并呋喃的合成    13
    2.3 核磁数据    14
    2.3.1 2-苯基苯并呋喃的核磁处理结果    14
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