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摘要：本课题采用一种新的合成方法，即使用0.3mmol％N-N二甲基氨基酸作为添加剂，0.1mmol％碘化铜作为催化剂，1mmol％K2CO3作为碱，使端基炔烃，芳基卤化物以及二硫化物在100℃比较温和的条件下进行多组分的偶联-串联反应，以80%-90%的收率得到多取代吲哚类化合物。34919
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本课题同时也使用电子鼻对合成的吲哚类化合物进行香气相似度的比较，探索香气与化学结构之间关系的初步研究工作。
毕业论文关键词：偶联串联反应；多取代吲哚类化合物；电子鼻；香气与结构
The synthesis of muti-substituted indoles compounds and a preliminary study of the relationships between aroma and structure
Abstract: This topic research creates a new synthetic method, Tandem Coupling Process, which using 0.3mmol％N,N- Dimethylglycine as an additive, 0.1mmol％CuI as a catalyst,1mmol％K2CO3 as a base and heating a mixture of terminal alkynes, aryl halides and disulphide 1-alkyne in DMF at 100°C leads to the formation of the 80％- 90％corresponding indole.
The topic research also uses the electronic nose to analyze the aroma similarities among the synthesis of indole compounds and do some basic resesch about the connections between the aroma and chemical construction.
Key Words: Tandem Coupling Process；the synthesis of indole compounds；electronic nose；aroma and chemical construction
目录
1 绪论 1
1.1 多取代吲哚类化合物的现状概述 1
1.1.1 多取代吲哚类化合物的研究现状 1
1.2 多取代吲哚类的化合物的合成方法 1
1.2.1 苯胺法[4] 1
1.2.2 邻氨基乙苯法[6] 2
1.2.3 邻氯甲苯法[7] 2
1.2.4 Fischer（药物合成反应）法[8] 3
1.2.5 邻甲苯胺法[9] 3
1.2.6 邻硝基乙苯法[10] 3
1.2.7 Fischer法[8] 4
1.2.8 酮盐催化法 4
1. 3电子鼻技术 6
1.3.1 电子鼻技术的基本原理 6
1.3.2电子鼻技术的研究现状 7
1.3.3 电子鼻技术的应用及前景 8
1.3.4 电子鼻技术的研究难题及使用注意事项 8
1.4 本课题的研究目的与意义 9
1.4.1 本课题的研究目的 9
1.4.2 本课题的研究意义 9
2 多取代吲哚类化合物的合成实验 9
2.1使用的材料试剂、仪器设备 9
2.1.1使用的材料试剂 9
2.1.2 实验仪器与设备 10
2.2 多取代吲哚类化合物的合成 11
2.2.1 2-溴三氟乙酰苯胺的合成 11
2.2.2 2-苯基-1H-吲哚的合成 11
2.2.3 2-苯基-3-（苯硫基）-1H-吲哚的合成 13
2.2.4 6-甲基-2-苯基-3-（苯硫基）-1H-吲哚的合成 15
2.3多取代吲哚类化合物的合成的结果讨论与优化 16
2.3.1关于添加剂氨基酸的选择 16
2.3.2 关于反应碱的选择 17
2.3.3 关于反应溶剂的选择 18
2.3.4 关于酮盐的选择 19
3 香气-结构关系的初步研究 19
3.1电子鼻的实验谱图分析 19
3.1.1 吲哚，B-3与B-5的雷达图比较 19
3.1.2 原始数据响应曲线 20
3.1.3 PCA(主成份分析法)统计分析 22