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摘要：本研究以芳醛、2,4-二氧代四氢噻吩-3-羧酸乙酯和2,6-二氨基嘧啶-4(3H)-酮为原料，水做溶剂,合成了2-氨基-7,9-二氢噻吩并[3',2':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,6(3H,5H)-二酮衍生物,所有化合物均通过IR, 1H NMR, HRMS的确认。该合成实验涉及的多组分一锅法反应具有装置简易,操作简单、产率较高,反应完成时间短等优点。31448
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毕业论文关键词：2,4-二氧代四氢噻吩-3-羧酸乙酯、2,6-二氨基嘧啶-4(3H)-酮、多组分一锅法反应
Multi-component synthesis of 2-amino-8,9-dihydrothieno[3',4':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,6(3H,5H)-dione
Abstract: This study with formaldehyde, 2,4-the two oxygen generation tetrahydrothiophene-3-carboxylic acid ethyl ester and 2,6-2 amino pyrimidine-4(3H)-ketone as raw materials, water solvent, Synthesis of 2-amino-7,9- two hydrogen thiophene and [3',2',5,6] pyridine and [2,3-d] pyrimidine-4,6(3H,5H)- diketone derivatives, all compounds by IR, 1HNMR, HRMS confirmation. The synthetic experiments involving a pot of multicomponent reaction has simple device, easy operation, high yield, short reaction completion time, etc.
Keywords: 2,4-the two oxygen generation tetrahydrothiophene 3-carboxylic acid ethyl ester、 2,6-2 amino pyrimidine-4(3H)-ketone、 a pot multicomponent reaction
1 引言
嘧啶结构单元广泛存在于许多天然产物和药物中，如胸腺嘧啶、胞嘧啶及具有抗癌活性的5-氟尿嘧啶等，均是合成核酸的重要原料。嘧啶类衍生物在作为离子通道阻抗剂、降压剂、抗HIV病毒、抗肿瘤、杀菌以及消炎等方面表现出重要的生物活性[1-2]，因此，寻找新型嘧啶类药物，设计合成结构多样的嘧啶类衍生物具有重要的药理意义。
杂环单元通常是具有生物活性的化合物和药物化合物的核心结构，每种杂环化合物都具有独特的生物活性和药理活性，以不同的杂环结构单元稠合得到的有机化合物，有望成为新型杂环药物。研究表明噻吩并嘧啶类衍生物除具有抗菌[3-4]、抗过敏[5]、利尿[6]的生物活性外，还可以作为一类重要的细胞拮抗剂[7]。含有噻吩和吡啶结构单元的杂环化合物在抗感染[8]、癌症治疗[9]、治疗冠心病[10]等方面都具有潜在的药效，对于预防和治疗肝纤文化以及老年痴呆症等方面也具有明显优势。因此，设计合成新型稠杂环嘧啶类衍生物不仅能为合成杂环化合物寻找有效的合成方法，也为新型药物的发现提供结构多样的杂环化合物。
文献调研表明，含有嘧啶、噻吩和吡啶三个结构单元的杂环化合物的合成报道较少，噻吩并[3',2':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物尚未有文献报道，因此本课题将研究这类三稠杂环化合物的合成。利用多组分策略能够实现许多杂环化合物的有效合成[11]，该合成策略通常具有反应成键高效性。与传统的多步合成法相比，多组分反应避免多步合成法中对每一步产物进行分离，减少了反应步骤，缩短了反应时间，极大的降低了反应成本，提高了产率和效率[12-15]。
本文以芳醛、2,4-二氧代四氢噻吩-3-羧酸乙酯和2,6-二氨基嘧啶-4(3H)-酮为原料，利用三组分反应高效合成了一系列新型2-氨基-7,9-二氢噻吩并[3',2':5,6]吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,6(3H,5H)-二酮衍生物。
2 实验部分