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    摘要：本文着重研究了利用二茂铁醛合成二茂铁亚甲基二硒醚的方法，在常压条件通过Se/CO/H2O体系产生的硒化氢使得二茂铁醛原位形成了有机硒醇，最终合成目标产物。二茂铁醛有共轭体系，能发出蓝色荧光；目标产物同样为荧光物质，能发出蓝紫色荧光。此外，对此种化合物的合成条件进行了优化，并对其机理进行初步推测。28749
    毕业论文关键词：二茂铁醛；Se/H2O/CO体系；有机硒化合物
    An Efficient Method of Two Ferrocenyl Aldehyde
    Synthesis Diselenide
    Abstract:This paper focuses on using two ferrocenyl aldehyde to synthesize selenium ether．through the Se/H2O/CO system forming organic selenium in situ under atmospheric pressure condition．Two the conjugated system of the aldehyde and iron can emit blue fluorescence．Target product same as a blue purple fluorescent material．The synthesis conditions of target compounds were optimized,and the mechanism of the initial guess．
    Key Words:Two ferrocenyl aldehyde；Se/H2O/COsystem；Organic selenium compounds
    目    录
    摘  要    1
    引  言    1
    1 实验部分    3
    1.1 实验所用试剂和仪器    3
    1.2合成路线    4
    1.3 准备工作    5
    1.4 实验方法    5
    1.5 产物的处理    7
    2 结果与讨论    8
    2.1 条件优化    8
    2.2 关于目标产物的提纯    10
    2.3 目标产物的理化性质    10
    2.4 机理推测    10
    3 结  论    10
    参考文献    11
    致  谢    13
    由二茂铁醛制备二硒醚
    引 言  
    硒与氧、硫都是氧族元素。近年来，无机硒在材料中有重要的用途。Klayman和Shamberger分别在1973年和1983年对有机硒化合物的研究进行综述[1-2]。至今，人们合成的有机硒化合物主要包含四类:二硒醚、硒杂环、硒氰和硒醚[3]，在这些有机硒化合物中二硒醚应用最广泛，因为多种有机硒试剂都可以经过二硒醚转化而成[4]。比如，二苯基二硒醚等芳香族二硒醚在生物活性和有机合成研究中有着广泛的应用。所以对芳香族二硒醚合成方法的研究与优化，有着重要的科研价值。通常二硒醚由二硒化钠与卤代烃[5]、磺酸酯[6]或格林试剂与硒[7]反应制备。这些方法与Klayman方法相比有许多优点，可仍有一些不足的地方。
    本文以Se/H2O/CO体系完成二硒醚的合成。Se/H2O/CO体系有产率高、反应条件温和、高效的选择性等优点。T.Miyata和J.Skupinska等人曾报道了在Se/H2O/CO体系下，有三乙胺存在，能够还原芳香族的硝基化合物，生产芳香胺的反应[8-9]。芳香胺的产率从中等到良好（25%～86%）不等:
    在1985年，A.Ogawa等人进行了腈在该体系中的实验[10]，该体系首先生成了硒化氢，然后硒化氢再与腈反应，最后生成硒代酰胺:

    许多芳香族的硒代酰胺由相应的腈成功合成得到，产率高（61%～100%）。1987年A.Ogawa等人经过利用此体系，成功还原二硫化物和二硒化物为硫醇和硒醇[11]:
    在1986年，S.Hamanaka和Y.Nishiyama通过利用Se/H2O/CO体系，对醛和酮类有机化合物进行还原反应[12].其中该体系把脂肪族醛酮还原硒化，进而经过空气氧化，最后得到对称二硒有机化合物，产率从中等到良好（45%～94%）。
    2004年，田丰收等人通过利用Se/H2O/CO体系对芳醛类化合物合成二硒醚进行了大量实验和研究[13]，该体系是在DMF存在下，常温常压条件中合成二硒醚，得到产率良好，其中α萘醛的产物收率为90%，β萘醛产物收率为90%，苯甲醛产物收率为94%。
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