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3.2.2 6-甲基吡啶甲酸与亚硫酰氯反应 17
3.2.3 6-甲基吡啶甲酸甲酯溴代反应 20
3.2.4 6 -（溴甲基）吡啶甲酸甲酯的盖布瑞尔反应 21
3.2.5 6 -（氨甲基）-2-吡啶甲酸甲酯的合成反应 22
3.2.6 6-（N-Boc-氨甲基）-2-吡啶甲酸甲酯的合成反应 24
3.2.7 6-（N-Boc-氨甲基）-2-吡啶甲酸的合成 25
4 结果与讨论 26
4.1实验过程讨论 26
4.1.1 NBS溴代反应的讨论 26
4.2反应原理 27
4.2.1 NBS溴代自由基反应的原理 27
4.2.2 盖布瑞尔反应机理 28
4.3 结论 29
致 谢 31
参考文献 32
附 录 34
1 前言
1.1吡啶的概述
吡啶是一种有机化合物，是含有一个氮杂原子的751元杂环化合物。[1]它能够看做把苯分子中有一个（CH）被N取代后的化合物，所以又有一个名称为氮苯。[2]吡啶是无色或者淡黄色的液体，会散发恶臭的气。[3]吡啶和它的同系物存在于骨焦油、煤焦油、煤气、页岩油、石油中。吡啶在工业生产上的作用很多，经常可以用作变性剂、助染剂，作为中间体用来合成一系列产品（包括药品、消毒剂、染料等）的原料。[4]
吡啶
吡啶的结构与苯十分的相似，通过近代物理方法测得，吡啶分子中碳碳键长为139pm，处于C-N键 （147pm）和C=N键（128pm）之间，而其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近，键角约为120°，这点说明吡啶环上各键平均化的程度比较高，但是没有苯更加完全。[5]
吡啶环上的碳原子和氮原子都是以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键，构成一个平面751元环。每个原子上有一个p轨道垂直于环平面，每个p轨道中有一个电子，这些p轨道侧面重叠形成一个封闭的大π键，π电子数目为6，符合4n+2规则，与苯环类似。所以吡啶具有一定的芳香性。氮原子上还有一个sp2杂化轨道没有参与成键，被一对孤对电子所占据，使吡啶具有碱性。吡啶环上的氮原子的电负性比较大，对环上电子云密度的分布有很大影响，使π电子云向氮原子上偏移，在氮原子周围电子云密度高，而环的其他部分电子云密度低，尤其是邻、对位上降低显著。所以吡啶的芳香性是要比苯差。[6]
在吡啶分子中，氮原子的作用类似于硝基苯上的硝基，使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低，间位则与苯环相近，这样，环上碳原子的电子云密度远远少于苯，因此象吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难，亲核取代反应变易，氧化反应变难，还原反应变易。[7]
我国从上世纪九十年代就开始着手研究开发含吡啶杂环化合物以及应用取得了高度的成就，但从整体看我国的研究水平与世界发达国家还是有这一定的差距，并不能满足我国工业发展的需求，[8]因此本次研究6-（N-Boc-氨甲基）-2-吡啶甲酸的合成路线具有一定的应用价值和实际意义。
1.2 吡啶类化合物的性质
吡啶及其衍生物比苯稳定，其反应性与硝基苯类似。[9]典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上，但反应性比苯低，一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。吡啶是一个弱的三级胺，在乙醇溶液内，能与多种酸(如苦酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶，约含1%的2-甲基吡啶，因此可以利用成盐性质的差别，把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原，如在金属钠和乙醇的作用下还原成751氢吡啶(或称哌啶)。[10]
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