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摘要：芳香族化合物的氯代反应是有机化学中十分重要的一种反应，在有机合成中应用相当广泛，尤其是应用在医药中间体的生产中，对其进行深入研究将有助于产品的生产工艺改进、节约成本、保护环境，意义深远。现在，我们可以通过许多方法来进行芳香族的一氯代反应，但是大多数方法在进行过程中会生成毒性很高的污染物，并不满足当今社会的要求。
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为了响应绿色化学的号召，本课题尝试使用氯化胆碱与尿素所配制成的低共熔物在作为反应的介质，在此体系中把TCCA作为氯代试剂，以无水氯化铁作为催化剂，研究芳香族化合物在此体系下的一氯代反应，并通过实验优化反应条件，进行底物拓展。最终通过实验，发现在芳香族化合物的投料量为10 mmol的情况下，使用1.99 g由氯化胆碱和尿素按摩尔比1:1配制成的低共熔物，1.62 g无水氯化铁，0.93 g TCCA，反应时间控制在1小时，产率达到最优的86%。20621
毕业论文关键词：芳香族化合物；氯代反应；低共熔物
Reaction of chlorinated aromatic compounds in the deep eutectic solvent
Abstract: Aromatic compounds’ Chlorination is one kind of the most important reaction in the organic chemistry. It is applied widely in organic synthesis, especially in the production of the medical intermediate. Its in-depth study will contribute to the improvement of production technology, cost saving and protection of the environment. So It is very meaningful. Nowadays, We have a number of ways to conduct a chlorination. However, many ways will generate highly toxic pollution . It can’t meet the requirements of the society.
In response to the call of green chemistry, this topic tried to use the mixture of choline chloride and carbamide as the medium of the reaction， TCCA as the chlorinated reagents，ferric chloride as catalyst. In this system, the topic researched the chlorination. Through experiments, I find the best reaction conditions and conduct substrate extensions. The result is that when the amount of the aromatic compounds is 10mmol, choline chloride is 1.39 g, carbamide is 0.6 g，anhydrous ferric chloride is 1.62 g, TCCA is 0.93 g and controlling reaction time in one hour, the yield is the best and it is 86%.
KeyWords：Aromatic compound; Chlorination; eutectic mixture
目录
1 绪论 1
1.1 芳香族氯代反应综述 1
1.1.1 氯化铜作为催化剂的氯代反应 1
1.1.2 对甲苯磺酸的氯代反应 1
1.1.3 利用氯化亚砜-三乙胺-DMF体系的苄醇氯代反应 2
1.1.4 以亚砜为催化剂的苄醇氯代反应 2
1.1.5 3，5-二硝基-4-氯三氟甲苯氯化法[11] 2
1.2芳香族溴代反应综述 2
1.2.1苯甲醚的溴化反应 2
1.2.2 三溴苯酚的合成 2
1.2.3 以稀硝酸作为氧化剂的氧化溴代反应 2
1.2.4 溴化芳香酮的合成 2
1.2.5 碘化铵催化作用下的单溴代反应 2
2 芳香族化合物在低共熔物中的氯代反应研究 2
2.1 芳香族化合物在低共熔物中的氯代反应条件优化 2
2.1.1 结果与讨论 2
2.1.2 实验部分 2
2.2芳香族化合物在低共熔物中的氯代反应的底物拓展 2
2.1.1 结果与讨论 2
2.2.2 实验部分 2
结论 2
致 谢 2
参考文献 2
1 绪论
1.1 芳香族氯代反应综述
芳香族化合物的氯代反应是有机化学中十分重要的一种反应，在有机合成中应用相当广泛，尤其是应用在医药中间体的生产中，对其进行深入研究将有助于产品的生产工艺改进、节约成本、保护环境，意义深远。